4-(isoquinolin-1-yl)-1-naphthonitrile | 1448160-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(isoquinolin-1-yl)-1-naphthonitrile
• 英文别名: 4-(Isoquinolin-1-yl)-1-naphthonitrile；4-isoquinolin-1-ylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 1448160-71-1
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: PMVYPJQSXQBJHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(isoquinolin-1-yl)-1-naphthonitrile 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 Fmoc-Arg(Pbf) Wang resin 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到4-(isoquinolin-1-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-萘甲腈 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(isoquinolin-1-yl)-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  硼化的芳基异喹啉：有希望的可调谐荧光团的光物理性质和转换行为。

  摘要：

  制备了一系列九种硼化的芳基异喹啉，其电子性质发生了系统性变化，并对其光物理性质进行了研究。可以通过改变芳基部分的性质来微调其荧光的颜色，这涉及内部电荷转移过程。例如，甲氧基取代的化合物5表现出强烈的绿色发射，而二甲氨基取代的化合物6显示橙红色发射。测试了这些新的荧光团作为分子开关的可能性，这些分子开关具有外部离子刺激（例如质子和氟离子）。一方面，异喹啉部分的质子化导致电荷转移弱的化合物的荧光增强，而电荷转移强的化合物的荧光猝灭。另一方面，在所有研究的案例中，与氟化物形成的盐配合物导致强烈的荧光猝灭。

  DOI：

  10.1002/chem.201203887