(1SR)-1'-methyl-4'-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-benzene | 579494-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1SR)-1'-methyl-4'-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(1,5,5-trimethylcyclopent-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 579494-57-8
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: HBZCBAHEXTZYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR)-1'-methyl-4'-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （5,6-二氢-1,4-二硫代-2-基）甲醇作为（3 + 2）环加成反应中的多种烯丙基阳离子当量

  摘要：

  通过用质子酸简单处理后，标题杂环醇很容易生成硫取代的烯丙基阳离子，从而促进了一系列共轭烯烃型底物在合成上有用的逐步（3 + 2）环加成反应路径。以这种方式引入烯丙基片段提供了对各种环戊烷支架的快速进入。阳离子前体醇的环状性质被证明有助于有效的环加成反应的发生，因此表明了控制杂原子取代的烯丙基阳离子反应性的一种有吸引力的策略。正式的环加成反应具有很高的区域选择性和立体选择性，还用于通过环加成-加氢脱硫序列进行消旋形式的天然产物铜的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606411
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-<4-tolyl>-butan-2-ol 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (1SR)-1'-methyl-4'-(1,5,5-trimethyl-cyclopent-2-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  （5,6-二氢-1,4-二硫代-2-基）甲醇作为（3 + 2）环加成反应中的多种烯丙基阳离子当量

  摘要：

  通过用质子酸简单处理后，标题杂环醇很容易生成硫取代的烯丙基阳离子，从而促进了一系列共轭烯烃型底物在合成上有用的逐步（3 + 2）环加成反应路径。以这种方式引入烯丙基片段提供了对各种环戊烷支架的快速进入。阳离子前体醇的环状性质被证明有助于有效的环加成反应的发生，因此表明了控制杂原子取代的烯丙基阳离子反应性的一种有吸引力的策略。正式的环加成反应具有很高的区域选择性和立体选择性，还用于通过环加成-加氢脱硫序列进行消旋形式的天然产物铜的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201606411

文献信息

• Photomediated asymmetric synthesis of (–)-cupareneElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and data including copies of 1H-NMR and 13C-NMR spectra for all new compounds, and NOESY spectra for compounds 9, 10, 11, 15 and 16. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b300815k/
  作者：Richard S. Grainger、Aslam Patel

  DOI：10.1039/b300815k

  日期：2003.4.16

  Generation of a benzylic quaternary stereocentre via the photomediated cyclisation of a chiral α-(aminobutyl)styrene followed by a microwave-assisted Cope elimination has led to a total synthesis of the sesquiterpene (−)-cuparene.

  通过手性α-(氨基丁基)苯乙烯的光介导环化生成苄基四元立构中心，然后进行微波辅助Cope消除，从而实现了倍半萜烯(α)-铜柏烯的全合成。