Benzyl 2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]acetate | 1394913-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 1394913-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 269.389
• InChiKey: CSYYZHFYCUYILU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 Benzyl 2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]acetate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到benzyl-2-(bis(methylthio)methyleneamino)-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-1,2,4-triazolidin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-Amination and the 5-exo-trig cyclization reaction of sulfur-containing Schiff bases with N -phenyltriazolinedione and their anti-lipid peroxidation activity

  摘要：

  三唑啉二酮可有效猝灭甘氨酸酯席夫碱的 1,2-偶极子，甘氨酸酯是通过其 α-氢的 [1,2-H]-质子转移而形成的，并以良好的产率提供相应的 α-胺化产物。竞争实验表明，硫化物取代基的 1,2-偶极子具有稳定性。 N-PhTAD 与其他氨基酸的席夫碱进行 5-exo-trig 环化，得到三唑啉。研究了新合成化合物的抗氧化和脂氧合酶抑制活性。 补充材料：本文的补充材料作为单独的文件提供：mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.05.024

文献信息

• Synthesis of sulfur containing dihydro-pyrrolo derivatives and their biological evaluation as antioxidants
  作者：Dimitra Georgiou、Vasilios Toutountzoglou、Kenneth W. Muir、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Yiannis Elemes

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.014

  日期：2012.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition to N-phenylmaleimide of azomethine ylides, generated in situ from sulfanyl-substituted imines of glycine esters, yields 5H-dihydro-pyrrolo products with syn diastereoselectivity. The syn (major) and anti (minor) products were isolated chromatographically and fully characterized by spectroscopic methods and in two cases also by X-ray analysis. The diastereomeric cycloadducts were tested for their antioxidant activity with good results. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.