diethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1353047-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1,4-diphenylpyrrole-2,3-dicarboxylate；diethyl 1,4-diphenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1353047-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: OVUXMYVHXQQTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基-1-苯基乙酮 、 丁炔二酸二乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到diethyl 1,4-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基乙炔二羧酸酯和单苯甲酰苯胺的微波辅助无催化剂合成四取代吡咯

  摘要：

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1176201

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。
• A Simple and Efficient Metal-Free Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles by Iodine-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, Dialkyl Acetylenedicarboxylates, and Nitromethane¹
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Maram Lingaiah

  DOI：10.1055/s-0030-1260228

  日期：2011.11

  furnished the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under reflux. The products are formed in high yields (65-88%) within 8 hours. The method is simple, efficient, cost-effective, and metal-free. 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles - four-component coupling reaction - iodine - metal-free synthesis Part 230 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  醛，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和硝基甲烷在分子碘作为催化剂存在下的四组分偶联反应在回流下提供了相应的1,2,3,4-四取代的吡咯。产品在8小时内以高收率（65-88％）形成。该方法简单，有效，具有成本效益并且不含金属。 1,2,3,4-四取代的吡咯-四组分偶联反应-碘-无金属合成 系列“新型合成方法研究”的第230部分。
• Microwave-assisted catalyst-free synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and monophenacylanilines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1176201

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT An efficient catalyst-free microwave-assisted synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and substituted monophenacylanilines has been developed. Axial chirality has been noticed in some N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles, but not with N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要
• An Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles under Catalyst- and Solvent-Free Conditions
  作者：C. Uma Maheswari、Gnanaoli Karthiyayini、Deepan Babu Rajkumar、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1055/a-2113-2981

  日期：2023.10

  The reaction proceeds via a nucleophilic attack of primary amine on dialkyl acetylenedicarboxylate followed by Michael addition with β-nitrostyrene and successive intramolecular cyclization and aromatization to yield 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles in good to excellent yields. A wide range of primary amines including aromatic amines and benzylamines were coupled with differently substituted β-nitrostyrenes

  建立了一种环境友好、无催化剂、无溶剂的四取代吡咯三组分合成方法。该反应通过伯胺对乙炔二甲酸二烷基酯的亲核攻击进行，然后与 β-硝基苯乙烯进行迈克尔加成，并连续进行分子内环化和芳构化，以良好至优异的产率产生 1,2,3,4-四取代吡咯。包括芳香胺和苄胺在内的各种伯胺与不同取代的β-硝基苯乙烯和乙炔二甲酸二烷基酯偶联。此外，与之前报道的方法相比，本研究具有高度原子经济性和环境友好性，并且可以扩大规模。
• Metal-free synthesis of polysubstituted pyrroles using surfactants in aqueous medium
  作者：Amrendra Kumar、Ramanand Ramanand、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c7gc01874f

  日期：——

  An efficient and metal free method has been developed for the synthesis of polysubstituted pyrrole derivatives via intermolecular cyclo addition of substituted 1-phenyl-2-(phenylamino)-ethan-1-one /1-phenyl-2-(phenylamino)-propan-1-ones/ 2-((4-methoxyphenyl)amino)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one/1-(furan-2-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one/ 1-(benzofuran-3-yl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)ethan-1-one

  已开发出一种有效且无金属的方法，用于通过分子间环加成取代的1-苯基-2-（苯基氨基）-乙烷-1-酮/ 1-苯基-2-（苯基氨基）-丙烷-来合成多取代的吡咯衍生物。 1-ones / 2-（（4-4-methoxyphenyl）amino）-1-（thiophen-2-yl）ethan-1-one / 1-（呋喃-2-yl）-2-（（4-4-methoxyphenyl）amino）十二烷基硫酸钠（SDS）和乙二胺的组合存在下，乙酮-1-酮/ 1-（苯并呋喃-3-基）-2-（（4-甲氧基苯基）氨基）乙炔酮1和二烷基乙炔二羧酸酯/丁酸乙酯triton X-100表面活性剂在室温下2-6小时和微波条件下（10分钟）以水为溶剂，具有良好或优异的收率。