tert-butyl N-[3-(3-methylimidazol-4-yl)naphthalen-2-yl]carbamate | 409369-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl N-[3-(3-methylimidazol-4-yl)naphthalen-2-yl]carbamate
• CAS: 409369-96-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: LEUOOWKOVWCQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-(3-methylimidazol-4-yl)naphthalen-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-methyl-4-chlorobenzo(g)imidazo(4,5-c)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-amino derivatives of benzimidazoquinoxaline, benzimidazoquinoline, and benzopyrazoloquinazoline as potent IKK inhibitors

  摘要：

  We have recently identified BMS-345541 (1) as a highly selective and potent inhibitor of IKK-2 (IC50 = 0.30 mu M), which however was considerably less potent against IKK-1 (IC50 = 4.0 mu M). In order to further explore the SAR around the imidazoquinoxaline tricyclic structure of 1, we prepared a series of tetracyclic analogues (7, 13, and 18). The synthesis and biological activities of these potent IKK inhibitors are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.017
• 作为产物：
  描述：

  3-碘萘-2-羧酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 tert-butyl N-[3-(3-methylimidazol-4-yl)naphthalen-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 4-amino derivatives of benzimidazoquinoxaline, benzimidazoquinoline, and benzopyrazoloquinazoline as potent IKK inhibitors

  摘要：

  We have recently identified BMS-345541 (1) as a highly selective and potent inhibitor of IKK-2 (IC50 = 0.30 mu M), which however was considerably less potent against IKK-1 (IC50 = 4.0 mu M). In order to further explore the SAR around the imidazoquinoxaline tricyclic structure of 1, we prepared a series of tetracyclic analogues (7, 13, and 18). The synthesis and biological activities of these potent IKK inhibitors are described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.017