2-Phenyl-naphtho<1',2'-d>imidazol | 3659-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-naphtho<1',2'-d>imidazol
• 英文别名: 2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazole；2-phenyl-3H-benzo[e]benzimidazole
• CAS: 3659-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• mdl: MFCD30720778
• 分子量: 244.296
• InChiKey: FRVKSWQZQPSSJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  490.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-naphtho<1',2'-d>imidazol 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 2-cyclohexyl-6,7,8,9-tetrahydro-1⁽³⁾H-naphth[1,2-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Schubert; Fritsche, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 7, p. 207,214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 在 sodium azide 作用下， 反应 9.0h， 以52%的产率得到2-Phenyl-naphtho<1',2'-d>imidazol
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基吲哚和萘并[1,2-d]咪唑的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428013080277

文献信息

• Synthesis of heterocyclic compounds
  申请人：EASTMAN CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0479161A1

  公开（公告）日：1992-04-08

  A new synthetic method is reported in which 2-arylbenz(ox,imid,thi)azoles can be prepared by the palladium catalyzed condensation of aromatic halides with o-amino(phenol, aniline, thiophenol)s followed by dehydrative cyclization. This method is tolerant of a wide variety of functional groups on either aromatic ring and gives good to excellent yields of products.

  一种新的合成方法被报道，其中2-芳基苯并(氧,眯,硫)唑可以通过钯催化的芳香卤化物与邻氨基(酚,苯胺,硫酚)的缩合反应，随后进行脱水环化来制备。这种方法对两个芳香环上的各种功能团都具有耐受性，并且能够得到良好到优异的产物收率。
• Photochemical Synthesis of Benzimidazoles from Diamines and Aldehydes
  作者：Elpida Skolia、Mary K. Apostolopoulou、Nikolaos F. Nikitas、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001357

  日期：2021.1.22

  A green, facile, mild, and metal‐free protocol for the synthesis of benzimidazoles by cyclization of diamines and aldehydes was developed, using cheap household lamps as the light source and an organic molecule as the photoinitiator.

  通过廉价的家用灯作为光源，有机分子作为光引发剂，开发了一种绿色，轻便，温和且不含金属的方案，用于通过二胺和醛的环化反应合成苯并咪唑。
• Transforming Oxadiazolines through Nitrene Intermediates by Energy Transfer Catalysis: Access to Sulfoximines and Benzimidazoles
  作者：Do Dam Park、Kwan Hong Min、Jihee Kang、Ho Seong Hwang、Vineet Kumar Soni、Cheon-Gyu Cho、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04646

  日期：2020.2.7

  compounds, sulfoximines and benzimidazoles, were ingeniously prepared from oxadiazolines via nitrene intermediates by photocatalytic N-O/C-N bond cleavages. The synthesis of sulfoximines was realized through intermolecular N-S bond formation between nitrene intermediates and sulfoxides, whereas benzimidazoles were obtained via intramolecular aromatic substitution of the nitrene to the tethered aryl substituent

  反应条件的细微差别通过能量转移催化促进了恶二唑啉空前的光催化反应。一组化合物，亚砜亚砜和苯并咪唑，是通过恶唑中间体通过光催化的NO / CN键裂解，由恶二唑啉巧妙地制备的。亚砜中间体通过亚砜中间体和亚砜之间的分子间NS键形成来实现亚砜肟的合成，而苯并咪唑则是通过将亚硝基的分子内芳族取代成束缚的芳基取代基而获得的。
• Syntheses of condensed imidazoles by lead tetraacetate oxidation of amidines
  作者：S. Chaudhury、A. Debroy、M. P. Mahajan

  DOI：10.1139/v82-167

  日期：1982.5.1

  2-Phenylbenzimidazoles, 2-benzylbenzimidazoles, 2-phenyl-1H-naphtho[1,2-d]imidazole, and 2-benzyl-1H-naphtho[1,2-d]-imidazole have been synthesized in excellent yields (77–98%) by lead tetraacetate oxidation of suitable N-arylbenzamidines, N-arylphenylacetamidines, N-α-naphthylbenzamidine, and N-α-naphthylphenylacetamidine respectively. The mechanism of nitrene insertion and intramolecular competitive nitrene insertion leading to these heterocycles has also been discussed.

  已合成2-苯基苯并咪唑、2-苄基苯并咪唑、2-苯基-1H-萘[1,2-d]咪唑和2-苄基-1H-萘[1,2-d]-咪唑，产率优良（77-98%），通过适当的N-芳基苯甲酰胺、N-芳基苯乙酰胺、N-α-萘基苯甲酰胺和N-α-萘基苯乙酰胺的铅四乙酸盐氧化合成。还讨论了氮化物插入和分子内竞争性氮化物插入导致这些杂环的机制。
• Fischer,O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2> 107, p. 44
  作者：Fischer,O.

  DOI：——

  日期：——