naphthalen-2-yl(phenyl)methyl acetate | 1020537-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl(phenyl)methyl acetate
• 英文别名: [naphthalen-2-yl(phenyl)methyl] acetate
• CAS: 1020537-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: SDCSZIGYJIAPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(phenyl)methyl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-苯甲酰萘
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的合成方法：将原料二芳基甲醇的酯类衍生物、DDQ和水，加到有机溶剂中，搅拌并加热至110～140℃反应0.5～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述原料二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高；

  公开号：

  CN105037115B
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-基(苯基)甲醇 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到naphthalen-2-yl(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p

文献信息

• Metal-Free Aerobic Oxidative C-O Coupling of C(<i>sp</i> ³ )-H with Carboxylic Acids Catalyzed by DDQ and <i>tert</i> -Butyl Nitrite
  作者：Decheng Pan、Zilong Pan、Zhiming Hu、Meichao Li、Xinquan Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201900773

  日期：2019.9.8

  metal‐free aerobic oxidative cross‐coupling reaction between a benzylic C(sp3)–H bond and a carboxylic acid catalyzed by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and tert‐butyl nitrite has been developed. This protocol provides a mild and efficient route to obtain diarylmethanol esters and phthalides. It can be regarded as a typical example of green chemistry in oxidative C–O coupling.

  苄基C（sp 3）-H键与2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和亚硝酸叔丁酯催化的羧酸之间的无金属好氧氧化交叉偶联反应具有已开发。该方案为获得二芳基甲醇酯和邻苯二甲酸酯提供了温和而有效的途径。可以将其视为氧化C–O耦合中绿色化学的典型示例。
• DDQ-Catalyzed Oxidative CO Coupling Of sp³CH Bonds With Carboxylic Acids
  作者：Hong Yi、Qiang Liu、Jie Liu、Ziqi Zeng、Yuhong Yang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cssc.201200458

  日期：2012.11

  catalytic amounts of DDQ combined with MnO2 as oxidant, an efficient oxidative CO coupling of benzylic sp3 CH bonds with carboxylic acids affords a series of carboxylic esters in 70–98 % yields. A wide range of functional groups and various carboxylic acids are tolerated. The reaction involves both CH functionalization and CO bond formation.

  DA-DDY，DDQ：通过使用DDQ催化量的MnO与组合2作为氧化剂，一种高效氧化Ç 的O苄SP耦合3 Ç  H键与羧酸得到在70-98％的收率一系列羧酸酯。宽泛的官能团和各种羧酸是可以容忍的。该反应涉及既Ç  ħ官能和C  O键的形成。
• A survey of enoldiazo nucleophilicity in selective C–C bond forming reactions for the synthesis of natural product-like frameworks
  作者：Yuxiao Liu、Yu Liu、Charles S. Shanahan、Xichen Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c4ob00709c

  日期：——

  Sc(OTf)₃-catalyzed S_N1-like couplings of enoldiazo compounds with carbocations for construction of carbocyclic and heterocyclic scaffolds has been realised.

  Sc(OTf)₃催化的enoldiazo化合物与碳阳离子进行S_N1类偶联反应，用于构建碳环和杂环骨架已经实现。
• 10.1021/acscatal.4c03396
  作者：Xu, Chen-Wei、Yan, Si-Yi、Xu, Hui、Wang, Sai、Gu, Li-Qun、Xu, Pei、Yin, Long、Zhu, Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c03396

  日期：——

  Herein, a photoredox-neutral strategy for carboxylation of acylated alcohols via C(sp3)–O bond activation and cleavage with tetrabutylammonium oxalate (TBAO) as the carbonyl source and reductant as well as the promoter is described. Neither a pre-established CO2 atmosphere nor external electron donors are required as the TBAO is crucial for the transformation. Various primary, secondary, and tertiary

  本文描述了一种光氧化还原中性策略，以草酸四丁基铵 (TBAO) 作为羰基源和还原剂以及促进剂，通过 C(sp 3 )-O 键活化和裂解来羧化酰化醇。既不需要预先建立的CO 2气氛，也不需要外部电子供体，因为TBAO对于转变至关重要。各种伯醇、仲醇和叔醇可以顺利转化为相应的芳基乙酸，这是多种药物的核心结构。
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展