2-<2-(2,3-epoxypent-4-enyloxy)ethoxy>ethanol | 147526-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-<2-(2,3-epoxypent-4-enyloxy)ethoxy>ethanol
• 英文别名: 2-[2-(3-vinyloxiranylmethoxy)ethoxy]ethanol；2-[2-[(3-ethenyloxiran-2-yl)methoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 147526-43-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: SKCXUYITXAZJEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(phenylsulfonyl)heptanoic acid 、 2-<2-(2,3-epoxypent-4-enyloxy)ethoxy>ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.93 g的产率得到7,7-bis(phenylsulfonyl)heptanoic acid 2-[2-(3-vinyloxiranylmethoxy)ethoxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在固定化催化剂的浓溶液中，钯催化的大环化假稀释作用的起源和合成应用研究。

  摘要：

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41020j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl-{2-[2-(3-vinyloxiranylmethoxy)ethoxy]ethoxy}silane 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-<2-(2,3-epoxypent-4-enyloxy)ethoxy>ethanol
  参考文献：
  名称：

  在固定化催化剂的浓溶液中，钯催化的大环化假稀释作用的起源和合成应用研究。

  摘要：

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41020j

文献信息

• Modelling radical-initiated DNA cleavage by vinyl epoxides
  作者：Anthony P. Breen、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39930000191

  日期：——

  Allyloxy radicals, formed by addition of thio radicals to vinyl epoxides, are shown to abstract hydrogen atoms and to add to alkene π-bonds in reactions which model the chemistry that would be required to induce DNA damaqe this suggests that vinyl epoxides could have uses as radiosensitizers for treatment of resistant tumours.

  烯丙氧自由基，通过硫自由基与乙烯基环氧化物的加成反应形成，被证明能够在模拟诱导DNA损伤所需化学反应的过程中，抽取氢原子并加成到烯烃的π键上。这表明乙烯基环氧化物可能作为放射增敏剂用于治疗耐药肿瘤。
• Breen, Anthony P.; Murphy, John A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2979 - 2990
  作者：Breen, Anthony P.、Murphy, John A.

  DOI：——

  日期：——