4-(4-nitrophenyl)-4-(phenylamino)butan-2-one | 38940-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-4-(phenylamino)butan-2-one
• 英文别名: 4-phenylamino-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one；β-(p-Nitrophenyl)-β-phenylaminoethylmethylketon；4-Anilino-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 38940-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: XFJOTYANUYODOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenyl)-4-(phenylamino)butan-2-one 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4S)-4-(4-Nitro-phenyl)-4-phenylamino-butan-2-ol 、 (2R,4S)-4-(4-Nitro-phenyl)-4-phenylamino-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pilli, R. A.; Russowsky, D.; Dias, L. C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1213 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 苯胺 、 丙酮 在 Mucor miehei lipase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以83.5%的产率得到4-(4-nitrophenyl)-4-(phenylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的直接 曼尼希反应 在 水：在“一锅法”合成中利用生物催化的混杂来形成CC键

  摘要：

  一种新型的脂肪酶催化直接 曼尼希反应在水性条件下以“一锅法”开发。有趣的是，这些混杂反应可以通过水 通常需要芳族醛。

  DOI：

  10.1039/b817524a

文献信息

• Use of Protease from Bacillus licheniformis as Promiscuous Catalyst for Organic Synthesis: Applications in CC and CN Bond Formation Reactions
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201100347

  日期：2011.9

  has been used in different non‐conventional biotransformations showing remarkable activity values. The promiscuous behaviour of this enzyme used in the cross‐linked enzyme aggregates immobilized form (Alcalase‐CLEA®), has been successfully demonstrated for the first time in CC bond formation processes such as aldol, Henry and Mannich reactions. On the other hand, the Bayllis–Hillman reaction between

  地衣芽孢杆菌的市售蛋白酶已用于各种显示出显着活性值的非常规生物转化中。在交联酶聚集体固定化形式（碱性蛋白酶-CLEA使用这种酶的混杂行为®），已被成功地证明一种在C首次C键形成过程，例如羟醛，亨利和曼尼希反应。另一方面，4-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮之间的Bayllis-Hillman反应是通过非特异性催化发生的。有趣的是，仲胺（二乙胺，哌啶和吡咯烷）的氮杂迈克尔加成反应也已被有效催化，用二乙胺观察到酶介导的反应与不存在催化剂的反应之间存在最显着的差异。吡咯烷具有更高的反应活性，证明了水解酶在有机合成中的多功能性。
• Synthesis of β-Amino Ketones by Iridium(III)-catalyzed Direct-Mannich Reaction
  作者：Shunsuke Sueki、Takeyuki Igarashi、Takayuki Nakajima、Isao Shimizu

  DOI：10.1246/cl.2006.682

  日期：2006.6

  The direct-Mannich reaction of ketones 1, aldehydes 2, and anilines 3 was studied using catalytic amount of transition-metal complexes. The trivalent iridium complex, [IrCl2(H)(cod)]2, catalyzed th...

  使用催化量的过渡金属配合物研究了酮 1、醛 2 和苯胺 3 的直接曼尼希反应。三价铱络合物[IrCl2(H)(cod)]2，催化...