1-(4-bromobenzyloxy)octane | 1410119-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyloxy)octane
• 英文别名: 1-Bromo-4-(octoxymethyl)benzene
• CAS: 1410119-96-8
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• 分子量: 299.251
• InChiKey: AFXMEDJBIXAWHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyloxy)octane 、 甲苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-bromo-4-(3-methylbenzyl)benzene 、 1-溴-4-(2-甲基苄基)苯 、 1-溴-4-(4-甲基苄基)苯
  参考文献：
  名称：

  Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O

  摘要：

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c4gc00005f
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 在 草酰氯 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 chlorophyll a 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(4-bromobenzyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  红光介导的 Barton-McCombie 反应

  摘要：

  描述了红光介导的 Barton-McCombie 反应，其中叶绿素 a 用作光催化剂，三（三甲基甲硅烷基）硅烷或 Hantzsch 酯用作氢源。那里...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200087

文献信息

• Red-Light-Mediated Barton–McCombie Reaction
  作者：Akihiro Ogura、Naoki Ichii、Kouhei Shibata、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1246/bcsj.20200087

  日期：2020.7.15

  A red-light-mediated Barton–McCombie reaction is described, in which chlorophyll a is used as a photocatalyst and tris(trimethylsilyl)silane or Hantzsch ester is used as the hydrogen source. The re...

  描述了红光介导的 Barton-McCombie 反应，其中叶绿素 a 用作光催化剂，三（三甲基甲硅烷基）硅烷或 Hantzsch 酯用作氢源。那里...
• Benzylation of arenes with benzyl ethers promoted by the in situ prepared superacid BF3–H2O
  作者：Yu Li、Yan Xiong、Xueming Li、Xuege Ling、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Jianchun Yang

  DOI：10.1039/c4gc00005f

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly benzylation of arenes with benzyl ethers as benzyl donors using BF3–Et2O to generate in situ the superacid BF3–H2O as an efficient promotor has been described. A wide variety of functional groups have been investigated and found to be compatible to give the desired diarylmethanes in yields of up to 99%. The crucial role of the moisture content in this transformation has been demonstrated by detailed investigations.

  一种高效且环保的芳烃苄基化反应，采用苄基醚作为苄基供体，并使用BF3–Et2O原位生成超酸BF3–H2O作为高效促进剂。研究发现多种功能团具有良好的兼容性，能够获得最高达99%的期望二芳基甲烷产率。通过详细的研究，证明了水分含量在这一转化过程中的关键作用。