4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanenitrile | 52044-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanenitrile
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yl-4-oxobutanenitrile
• CAS: 52044-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NUKMXKFYWWVZBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  429.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanenitrile 在 聚合甲醛 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-methyl-2-(2-naphthyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nicotine Analogs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01103a012
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₅₃H₇₄CoN₅O₁₅⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-)*H₂O 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• Facile Synthesis of γ‐Ketonitriles in Water via C(sp ² )–H Activation of Aromatic Aldehydes over Cu@g‐C ₃ N ₄ under Visible‐Light
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Smita R. Bhardiya、Harendra Sheshma、Ankita Rai、Manorama Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202000945

  日期：2020.9.30

  Photocatalytic synthesis of γ‐ketonitriles using various aromatic aldehydes and acrylonitrile is disclosed. The reaction is catalyzed by Cu@g‐C3N4 in water under visible‐light reaction conditions at room‐temperature.

  公开了使用各种芳族醛和丙烯腈光催化合成γ-乙腈。在室温下可见光反应条件下，Cu @ g‐C 3 N 4在水中催化该反应。
• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• Ag2CO3-mediated direct functionalization of alkyl nitriles: Facile synthesis of γ-ketonitriles through nitrile alkylation of enol acetates
  作者：Pi Cheng、Wei Wang、Lin Wang、Jianguo Zeng、Oliver Reiser、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.042

  日期：2019.5

  Direct C(sp3)-H functionalization of alkyl nitriles is a low toxic and facile route to nitrile-containing compounds. In this research, the Ag2CO3-mediated nitrile methylenation of enol acetates is developed to prepare γ-ketonitriles through the direct C(sp3)-H oxidative functionalization of acetonitrile. A radical pathway is proposed, and acetonitrile serves both as solvent and CN-containing radical

  烷基腈的直接C（sp3）-H官能化是向含腈化合物的低毒易制毒途径。在这项研究中，开发了通过乙腈的直接C（sp 3）-H氧化功能化，由Ag 2 CO 3介导的烯醇乙酸盐腈腈甲基化反应，以制备γ-酮腈。提出了一种自由基途径，乙腈既是溶剂又是含CN的自由基源。
• Eine einfache Synthese von γ-Sultinen
  作者：Paul Messinger

  DOI：10.1002/ardp.19853181017

  日期：——

  A Convenient Synthesis of γ‐Sultines

  γ-磺基甜菜碱的简便合成
• Me₂(CH₂Cl)SiCF₃ Facilitated Tandem Synthesis of Oxasilacycles Featuring a Trifluoromethyl Group
  作者：Chuan-Wen Lei、Xi-Yu Wang、Bo-Shuai Mu、Jin-Sheng Yu、Ying Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03393

  日期：2022.11.18

  An unprecedented tandem trifluoromethylsilylation/intramolecular SN2 substitution sequence was realized by using bifunctional reagent Me2(CH2Cl)SiCF3, allowing efficient construction of valuable trifluoromethylated oxasilacyclohexanes that are difficult to access by known methods. Initial attempts into developing asymmetric variant reveal that using cinchonine-derived dimeric PTC catalyst could afford

  通过使用双功能试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCF 3实现了前所未有的串联三氟甲基硅烷化/分子内 S N 2 取代序列，从而可以高效构建已知方法难以获得的有价值的三氟甲基化硅氧烷环己烷。开发不对称变体的初步尝试表明，使用辛可宁衍生的二聚 PTC 催化剂可以提供高达 92% 对映体过量的手性硅氧烷环己烷。