(2S)-2-((4-iodobenzoyl)(methyl)amino)-N,2-dimethyl-N’-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)malonamide | 1344700-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((4-iodobenzoyl)(methyl)amino)-N,2-dimethyl-N’-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)malonamide
• 英文别名: (2S)-2-((4-iodobenzoyl)(methyl)amino)-N,2-dimethyl-N'-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)malonamide；(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)(methyl)amino]-N,2-dimethyl-N'-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanamide；(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)(methyl)amino]-N,2-dimethyl-N'-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanediamide；(2S)-2-[(4-iodobenzoyl)-methylamino]-N,2-dimethyl-N'-(oxan-2-yloxy)propanediamide
• CAS: 1344700-14-6
• 化学式: C₁₈H₂₄IN₃O₅
• 分子量: 489.31
• InChiKey: YSKDPQVCVRTKID-IBYPIGCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((4-iodobenzoyl)(methyl)amino)-N,2-dimethyl-N’-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)malonamide 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 (2S)-2-[(4-ethynylbenzoyl)(methyl)amino]-N,2-dimethyl-N'-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanamide
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2064

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-N,N²,2-trimethyl-3-oxoserinamide 在 二氧化碳 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S)-2-((4-iodobenzoyl)(methyl)amino)-N,2-dimethyl-N’-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)malonamide
  参考文献：
  名称：

  HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2562155B8
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二异丙基乙胺 、 1-{[(2S)-2-carboxy-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl](methyl)carbamolyl}-4-iodobenzene 、 O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 在 水 、 ice 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 OH 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 (2S)-2-((4-iodobenzoyl)(methyl)amino)-N,2-dimethyl-N’-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)malonamide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 以to obtain (2S)-2-[(4-iodobenzoyl)(methyl)amino]-N,2-dimethyl-N′-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propanediamide (Intermediate 15, white solid) (1.3 g, 26%)的产率得到(2S)-2-((4-iodobenzoyl)(methyl)amino)-N,2-dimethyl-N’-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)malonamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic acid derivative

  摘要：

  提供了一种新型化合物，通过抑制LpxC活性，对包括铜绿假单胞菌及其耐药菌株在内的革兰氏阴性菌表现出强效的抗菌活性，因此可用作制备药物组合物。提供了以下通式[1]所示的羟肟酸衍生物或其药学上可接受的盐：

  公开号：

  US09073821B2

文献信息

• HYDROXAMIC ACID PRODRUG COMPOUND OR SALT THEREOF, LYOPHILIZED FORMULATION, LPXC INHIBITOR, AND ANTIBACTERIAL AGENT
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200062789A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  An object of the present invention is to provide a compound or a salt thereof which shows strong antibacterial activity and has excellent solubility in water, and a lyophilized formulation, an LpxC inhibitor, and an antibacterial agent comprising the compound or a salt thereof. The present invention provides a compound represented by the Formula [1] or a salt thereof: wherein R 1 represents a hydrogen atom or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, R 3 represents a hydrogen atom or the like, R 4 represents a hydrogen atom or the like, and n represents 0 or 1.

  本发明的一个目的是提供一种在水中具有优异溶解性并显示强抗菌活性的化合物或其盐，以及包括该化合物或其盐的冻干制剂、LpxC抑制剂和抗菌剂。本发明提供一种由式[1]表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子或类似物，R2代表氢原子或类似物，R3代表氢原子或类似物，R4代表氢原子或类似物，n代表0或1。
• NOVEL HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20160039751A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  A compound represented by general formula (1) (wherein R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group; R 4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; X 1 represents an optionally substituted C 2-6 alkynylene group or the like; A represents an optionally substituted bivalent aromatic hydrocarbon group or the like; X 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group or the like; Y 1 represents an oxygen atom or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like) or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  通用式（1）所代表的化合物（其中R1代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R2代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；R3代表氢原子或可选择地取代的C1-6烷基；R4代表氢原子、可选择地取代的C1-6烷基或类似物；X1代表可选择地取代的C2-6炔基或类似物；A代表可选择地取代的二价芳香烃基或类似物；X2代表可选择地取代的C1-6烷基或类似物；Y1代表氧原子或类似物；R5代表氢原子或类似物）或其盐可用作抗菌剂。
• 新規なヒドロキサム酸誘導体の製造方法
  申请人：富山化学工業株式会社

  公开号：JP2017014199A

  公开（公告）日：2017-01-19

  【課題】光学純度が高く、優れたウルジルジホス−３−Ｏ−アシル−Ｎアセチルグルコサミンデアセチラーゼ（ＬｐｘＣ）阻害活性を有する化合物の工業的製造方法の提供。【解決手段】（２Ｓ）−２−（（４−（（４−（（１Ｓ）−１，２−ジヒドロキシエチル）フェニル）エチニル）ベンゾイル）（メチル）アミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ’，２−ジメチルマロンアミドで例示されるＬｐｘＣ阻外活性を有する化合物又はその塩の、中間体が、式［３］又は［４］で表される化合物又はその塩である製造方法。（Ｒ１及びＲ２は各々独立に置換／非置換のＣ１−６のアルキル基；Ｒａはアミノ保護基；Ｒｂはカルボキシル保護基；Ｒｃはヒドロキシル保護基）【選択図】なし

  提供具有高光学纯度和优异LpxC抑制活性的化合物的工业生产方法。采用（2S）-2-(((4-(((4-((1S)-1,2-二羟基乙基)苯基)乙炔基)苯甲酰)(甲基)氨基)-N-羟基-N'，2-二甲基马隆酰胺所示的具有LpxC抑制活性的化合物或其盐的中间体，制备公式[3]或[4]所表示的化合物或其盐的方法。（R1和R2各自独立地是取代/非取代的C1-6烷基；Ra是氨基保护基；Rb是羧基保护基；Rc是羟基保护基）【选择图】无
• NOVEL METHOD FOR PRODUCING HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE, AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200308105A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A novel method for production of hydroxamic acid derivative using a compound represented by the formula [12] as an intermediate, and intermediate therefor. wherein R 1 represents a methyl group or the like; R 2 represents a methyl group or the like; and R 5 represents a hydrogen atom or the like.

  一种使用由式[12]表示的化合物作为中间体的羟肟酸衍生物生产的新方法，以及其中间体。其中，R1代表甲基基团或类似物；R2代表甲基基团或类似物；R5代表氢原子或类似物。
• NOVEL CRYSTALS OF HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：FUJIFILM Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20200308103A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Crystals of (2S)-2-((4-((4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)phenyl)ethynyl)benzoyl)(methyl)amino)-N-hydroxy-N′,2-dimethylmalonamide having diffraction peaks at diffraction angles (2θ) of 3.8±0.2°, 7.7±0.2°, and 10.8±0.2°, etc., or 8.2±0.2°, 12.4±0.2°, and 13.3±0.2°, etc., in powder X-ray diffraction, a production method thereof, and a pharmaceutical composition.

  (2S)-2-((4-((4-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)phenyl)ethynyl)benzoyl)(methyl)amino)-N-hydroxy-N′,2-dimethylmalonamide的晶体在粉末X射线衍射中具有衍射角(2θ)为3.8±0.2°、7.7±0.2°和10.8±0.2°等，或者8.2±0.2°、12.4±0.2°和13.3±0.2°等。该晶体的制备方法和药物组合物。