propan-2-yl 1-[(2S)-2-chloro-2-phenylethyl]-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate | 1313827-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: propan-2-yl 1-[(2S)-2-chloro-2-phenylethyl]-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1313827-23-4
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₄O₃
• 分子量: 493.005
• InChiKey: JLAFLFSIZKEYGK-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-(4-methoxyphenethylamino)-1-(2-chloro-2-phenylethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 在 Chiralpak AS 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 propan-2-yl 1-[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl]-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate 、 propan-2-yl 1-[(2S)-2-chloro-2-phenylethyl]-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines as human A1 adenosine antagonists: Developments in understanding the receptor stereoselectivity

  摘要：

  A1 腺苷受体拮抗剂被认为具有一系列有趣的潜在治疗用途。我们已经报道了吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物家族作为 A1 腺苷配体的合成和生物学特性，它们具有拮抗作用。在本研究中，我们通过 X 射线晶体结构分析法，报告了最有活性的 A1 拮抗剂对映体的液相色谱分离及其绝对构型的测定结果。生物学测定证实了这两种对映体具有不同的活性，其中 R 对映体显示出更高的人类 A1AR 亲和力。我们还建立了该受体亚型的同源模型，以提示配体与 hA1AR 的结合布局。所有获得的数据都表明，化合物的手性在 A1 亲和力中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01064b