(R)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯 | 603959-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(2-thienyl)propanoate
• 英文别名: (R)-ethyl 3-hydroxy-3-(thiophen-2-yl)propanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 603959-55-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: DWGLMTZYPUURJG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 (R)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到(R)-3-hydroxy-N-methyl-3-(thiophen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF HETEROCYCLIC HYDROXYAMINES AND INTERMEDIATES AND CATALYSTS FOR USE THEREIN
  [FR] PROCEDES DE FABRICATION D'HYDROXYAMINES HETEROCYCLIQUES ET INTERMEDIAIRES ET CATALYSEURS ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2004024708A3
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰乙酸乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 C₅₅H₉₂N₆O₄S⁽²⁺⁾*2I^(1-) 、 sodium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(R)-3-羟基-3-(噻吩-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketoesters with a chiral double-chain surfactant-type catalyst in water

  摘要：

  设计并合成了一种手性双链表面活性剂型配体。由该配体形成的铑催化剂可以在水中自组装成手性囊泡聚集体，用于在纯净水中广泛范围的芳香酮酯的ATH反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc01639e

文献信息

• Lipase mediated sequential resolution of aromatic β-hydroxy esters using fatty acid derivatives
  作者：Jürgen Brem、Mara Naghi、Monica-Ioana Toşa、Zoltán Boros、László Poppe、Florin-Dan Irimie、Csaba Paizs

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.005

  日期：2011.9

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of a series of aromatic β-hydroxy esters in organic media has been investigated. Decanoic acid and its esters were successfully used as acyl donors for selective O-acylation. The regio- and enantioselective enzymatic hydrolysis of the decanoate moiety of the diesters was also investigated. The effects of water, reaction temperature, and solvent type, and also

  研究了在有机介质中脂肪酶催化的一系列芳香族β-羟基酯的动力学拆分。癸酸及其酯已成功地用作酰基供体，用于选择性的O-酰化。还研究了二酯的癸酸酯部分的区域和对映选择性酶促水解。研究了水，反应温度和溶剂类型的影响，以及底物结构对潜在的商用脂肪酶催化行为的影响。为了有效和高度立体选择性地合成新的和已知的目标化合物的两种对映异构体，开发了一种新的方法。
• Chiral amide from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and furoic acid: An efficient catalyst for asymmetric Reformatsky reaction
  作者：NALLAMUTHU ANANTHI、SIVAN VELMATHI

  DOI：10.1007/s12039-013-0533-4

  日期：2014.1

  Chiral amide derived from (1S, 2R)-(+)-norephedrine and 2-furoic acid was found to catalyse the asymmetric Reformatsky reaction between prochiral aldehydes and α-bromo ethylacetate with diethylzinc as zinc source. The corresponding chiral β-hydroxy esters were formed in 99% yield with over 80% enantiomeric excess. The presence of air was found to be essential for the effective C-C bond formation. The

  发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸衍生的手性酰胺以二乙基锌为锌源催化前手性醛与α-溴代乙酸乙酯的不对称Reformatsky反应。以99％的收率和超过80％的对映体过量形成相应的手性β-羟基酯。发现空气的存在对于有效形成CC键至关重要。提出了催化反应的机理。 发现由（1 S，2 R）-（+）-去氧麻黄碱和2-糠酸合成的手性配体（CL）催化不对称的Reformatsky反应。在某些情况下，形成手性产物的产率为95％，ee超过90％。发现空气的存在对于有效的CC键形成是必不可少的。
• Chemoenzymatic synthesis of (S)-duloxetine using carbonyl reductase from Rhodosporidium toruloides
  作者：Xiang Chen、Zhi-Qiang Liu、Chao-Ping Lin、Yu-Guo Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.02.002

  日期：2016.4

  chemoenzymatic strategy was developed for (S)-duloxetine production employing carbonyl reductases from newly isolated Rhodosporidium toruloides into the enantiodetermining step. Amongst the ten most permissive enzymes identified, cloned, and overexpressed in Escherichia coli, RtSCR9 exhibited excellent activity and enantioselectivity. Using co-expressed E. coli harboring both RtSCR9 and glucose dehydrogenase

  开发了一种化学酶促策略，用于从新分离的Rhodosporidium toruloides的羰基还原酶到对映体确定步骤中生产（S）-度洛西汀。在大肠杆菌中鉴定，克隆和过表达的十种最宽松的酶中，Rt SCR9表现出出色的活性和对映选择性。使用共表达的大肠杆菌窝藏既保留时间SCR9和葡糖脱氢酶，（小号）-3-（二甲基氨基）-1-（2-噻吩基）-1-丙醇3A与迄今为止最高衬底装载（1000毫米）制造每克生物质（DCW）的时空产量为22.9 mmol L -1  h -1200克规模的 g DCW -1。进一步进行了由Rt SCR9催化的（S）-3a进行的后续合成步骤，从> 98.5％ee的2-乙酰乙基噻吩中得到（S）-度洛西汀的总产率为60.2％。
• 芳酮衍生物的高立体选择性氢化方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN105061126B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种芳酮衍生物的高立体选择性氢化方法，包括：(1)将金属前体[RhCl2Cp*]2和式(XIV)所示配体置于反应容器中，加入水，5‑50℃下搅拌活化0.5‑3小时，得到已活化的催化剂；(2)向步骤(1)得到的已活化催化剂中加入式(II)所示底物和甲酸钠，搅拌反应0.5‑24小时；(3)将步骤(2)得到的产物进行分离，得到式(I)所示的化合物；其中，各取代基的定义详见说明书。本发明的方法反应条件温和、无需惰性气体保护，易操作，而且产率高、ee值高。
• Enantioselective Reformatsky Reaction of Ketones Catalyzed by Chiral Indolinylmethanol
  作者：Renshi Luo、Miao-Miao Chen、Lu Ouyang、Albert S. C. Chan、Gui Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202000768

  日期：2020.8.16

  Asymmetric Reformatsky reaction of ethyl iodide acetate with ketones was realized via the initiation of Me2Zn and the proper stereocontrol of the chiral Zn‐indolinylmethanol complex. Various chiral β‐hydroxyl carbonyl compounds were obtained in good yields and excellent enantioselectivities (up to 97 % ee ).

  通过引发Me 2 Zn和适当控制手性Zn-吲哚基甲醇络合物的立体控制，实现了乙酸乙酯与酮的不对称Reformatsky反应。以高收率和出色的对映选择性（高达97％ee）获得了各种手性β-羟基羰基化合物。