2-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide | 1072804-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (1R,S(S))-N-tert-butylsulfinyl-1-phenylbut-3-en-1-amine；(4R,S(S))-N-(tert-butylsulfinyl)-4-phenylbut-1-en-4-amine；(S)-2-methyl-N-[(1R)-1-phenylbut-3-enyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1072804-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: JNPLVYRMYRSIAU-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,2'R)-N-tert-butylsulfonyl-2-(2-amino-2-phenylethyl)oxirane 、 (2S,2'R)-N-tert-butylsulfonyl-2-(2-amino-2-phenylethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  从氮杂环丁烷和吡咯烷类的立体选择性合成ñ -叔-Butylsulfonyl（2-氨基烷基）环氧乙烷†

  摘要：

  碱诱导的对映纯（2-氨基烷基）环氧乙烷的环化允许吡咯烷-3-醇和/或2-（羟甲基）氮杂环丁烷立体定向形成，这取决于反应条件。2-（羟甲基）氮杂环丁烷的氧化以高收率产生氮杂环丁烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo9016666
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide 、 2-methyl-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantioenriched Homoallylic Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.089.0088

文献信息

• Stereoselective α-Aminoallylation of Aldehydes with Chiral<i>tert</i>-Butanesulfinamides and Allyl Bromides^†
  作者：José C. González-Gómez、Mohamed Medjahdi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo101379u

  日期：2010.9.17

  combination of an aldehyde, an allylic bromide, and tert-butanesulfinamide in the presence of indium metal and titanium tetraethoxide allows straightforward access to homoallylamine derivatives in high yields and stereoselectivities. Moreover, the synthetic utility of the enantioenriched homoallylamine derived from n-decanal was illustrated in a concise synthesis of (+)-isosolenopsin. In this context, similar

  在存在铟金属和四乙氧基钛的情况下，将醛，烯丙基溴和叔丁烷亚磺酰胺的组合可以高产率和立体选择性直接获得均烯丙胺衍生物。此外，在（+）-异异视紫红质的简明合成中说明了衍生自n-癸醛的富含对映体的高烯丙胺的合成效用。在这种情况下，其他团体最近在合成天然生物碱中也使用了类似的高烯丙胺。
• Addition of Highly Polarized Organometallic Compounds to <i>N‐tert</i> ‐Butanesulfinyl Imines in Deep Eutectic Solvents under Air: Preparation of Chiral Amines of Pharmaceutical Interest
  作者：Luciana Cicco、Antonio Salomone、Paola Vitale、Nicolás Ríos‐Lombardía、Javier González‐Sabín、Joaquín García‐Álvarez、Filippo M. Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/cssc.202001142

  日期：2020.7.22

  primary amines after quantitatively removing the sulfinyl group. The practicality of the method is further highlighted by proceeding at ambient temperature and under air, with very short reaction times (2 min), enabling the preparation of diastereoisomeric sulfinamides in very good yields (74–98 %) and with a broad substrate scope, and the possibility of scaling up the process. The method is demonstrated

  将s嵌段元素的高度极化有机金属化合物平稳地添加到可生物降解的d-山梨糖醇/胆碱氯化物低共熔混合物中的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺中，从而在定量去除亚硫酰基后可以使用对映体富集的伯胺。该方法的实用性在环境温度和空气中进行，反应时间非常短（2分钟），从而能够以非常高的收率（74–98％）制备非对映异构亚磺酰胺，而且底物范围广，从而进一步突出了该方法的实用性，以及扩大流程的可能性。（R，R）-福莫特罗的手性胺侧链的不对称合成证明了该方法（96％ ee）和药学上相关的（R）-Cinacalcet（98％  ee）。
• Cross-Metathesis of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinyl Homoallylamines: Application to the Enantioselective Synthesis of Naturally Occurring 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Piperidines
  作者：Francisco Foubelo、Miguel Yus、José González-Gómez

  DOI：10.1055/s-0028-1083535

  日期：——

  The synthesis of piperidine alkaloids (+)-dihydropinidine (1), (+)-isosolenopsin (2a), (+)-isosolenopsin A (2b), and (2R,6R)-6-methylpipecolic acid (3a) hydrochlorides, based on cross-metathesis of chiral N-tert-butylsulfinyl homoallylamines with methyl vinyl ketone, is presented.

  哌啶生物碱 (+)-二氢哌啶 (1)、(+)-异茄红素 (2a)、(+)-异茄红素 A (2b) 和 (2R,6R)-6-甲基哌啶酸 (3a) 盐酸盐的合成提出了手性 N-叔丁基亚磺酰高烯丙胺与甲基乙烯基酮的交叉复分解反应。