2-(2-cyclohexylethyl)thiophene | 1310572-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-cyclohexylethyl)thiophene
• CAS: 1310572-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: YVYPIDSEBUCDHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyclohexylethyl)thiophene 、 2-溴-5-(5-噻吩-2-基噻吩-2-基)噻吩 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.88 g的产率得到5-(2-cyclohexyl-ethyl)-[2,2';5',2'';5'',2''']-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  高可靠有机薄膜晶体管的分子半导体设计中的H-聚集策略

  摘要：

  设计了四个新的带有端基的四噻吩衍生物，它们由二环己基乙基（DCE4T），二环己基丁基（DCB4T），环己基乙基（CE4T）和环己基丁基（CB4T）组成。所有材料在普通有机溶剂中均显示出高溶解度。紫外可见吸收测量表明，具有不对称取代的环己基端基（CE4T和CB4T）的四噻吩衍生物更喜欢H型聚集，而具有对称取代的环己基端基（DCE4T和DCB4T）的四噻吩衍生物更喜欢J型聚集。通过掠入射宽角X射线散射（GIWAXS）测量分析了新的四噻吩衍生物的分子结构相关堆积（H或J）。包含不对称分子CE4T和CB4T的设备的场效应迁移率非常高，高于10−2 cm 2 V -1 s -1，由于H聚集，而结合了对称分子DCE4T和DCB4T的器件的场效应迁移率很差，低于10 −4 cm 2 V -1 s -1，由于J聚合。更重要的是，薄膜中的H聚集在旋涂薄膜中提供了稳定的晶体形态，因此，使用环己基化的四噻吩的薄

  DOI：

  10.1002/adfm.201002367
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-cyclohexylethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  高可靠有机薄膜晶体管的分子半导体设计中的H-聚集策略

  摘要：

  设计了四个新的带有端基的四噻吩衍生物，它们由二环己基乙基（DCE4T），二环己基丁基（DCB4T），环己基乙基（CE4T）和环己基丁基（CB4T）组成。所有材料在普通有机溶剂中均显示出高溶解度。紫外可见吸收测量表明，具有不对称取代的环己基端基（CE4T和CB4T）的四噻吩衍生物更喜欢H型聚集，而具有对称取代的环己基端基（DCE4T和DCB4T）的四噻吩衍生物更喜欢J型聚集。通过掠入射宽角X射线散射（GIWAXS）测量分析了新的四噻吩衍生物的分子结构相关堆积（H或J）。包含不对称分子CE4T和CB4T的设备的场效应迁移率非常高，高于10−2 cm 2 V -1 s -1，由于H聚集，而结合了对称分子DCE4T和DCB4T的器件的场效应迁移率很差，低于10 −4 cm 2 V -1 s -1，由于J聚合。更重要的是，薄膜中的H聚集在旋涂薄膜中提供了稳定的晶体形态，因此，使用环己基化的四噻吩的薄

  DOI：

  10.1002/adfm.201002367

文献信息

• Electrochemical Nickel-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Malek Y. S. Ibrahim、Graham R. Cumming、Raquel Gonzalez de Vega、Pablo Garcia-Losada、Oscar de Frutos、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/jacs.3c07313

  日期：2023.8.9

  nickel-catalyzed, electrochemically driven method for the coupling of alkyl bromides with alkyl tosylates. Selective cross-coupling transformations were achieved even between C(sp3)-secondary bromides and tosylates. Key to achieve high selectivity was the combination of the tosylates with sodium bromide as the supporting electrolyte, gradually generating small amounts of the more reactive bromide by substitution and

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• C(sp3)–C(sp3) Coupling of Cycloalkanes and Alkyl Halides via Dual Photocatalytic Hydrogen Atom Transfer and Nickel Catalysis
  作者：Ramadevi Pilli、Keerthika Selvam、Bala S. S. Balamurugan、Vidya Jose、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00567

  日期：2024.4.19

  Functionalization of C(sp3)–H bonds represents the most straightforward and atom-economical transformation in organic synthesis. An innovative approach integrating photocatalytic hydrogen atom transfer (HAT) and transition metal catalysis has made significant progress in the coupling of α-heterosubstituted C–H bonds with alkyl halides. However, unactivated alkanes were ineffective as a result of the

  C(sp 3 )–H 键的官能化代表了有机合成中最直接且最经济的转化。结合光催化氢原子转移（HAT）和过渡金属催化的创新方法在α-杂取代C-H键与卤代烷的偶联方面取得了重大进展。然而，由于大量副产物的形成，未活化的烷烃是无效的。在此，我们证明了环烷烃和苄基溴/伯烷基碘偶联中的直接 HAT 和镍催化作用。此外，十钨酸四丁基铵（TBADT）也被回收和再利用。