β-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide | 115534-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: β-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: N-sulfinyl-β-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide；N-sulfinyl-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 115534-34-4
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S₂Si
• 分子量: 227.381
• InChiKey: JRCWMCPYHYFGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-Ethyl-4,5-dimethyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethanesulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient in situ procedure for effecting inter- and intramolecular Diels-Alder reactions of N-sulfonyl imines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99396-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙磺酰胺 在 二氯胺T 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 β-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035

文献信息

• Highly Selective Addition of Chiral, Sulfonimidoyl Substituted Bis(allyl)titanium Complexes to <i>N</i>-Sulfonyl α-Imino Esters:  Asymmetric Synthesis of γ,δ-Unsaturated α-Amino Acids Bearing a Chiral, Electron-Withdrawing Nucleofuge at the δ-Position
  作者：Marcel Schleusner、Hans-Joachim Gais、Stefan Koep、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/ja0201799

  日期：2002.7.1

  nucleofuge at the δ-position and a cyclohexyl, an isopropyl, a phenyl, and a methyl group at the β-position. Addition of the cyclic bis(allyl)titanium complex 14 to N-Bus α-imino ester 9c afforded with similar high regio- and diastereoselectivities the (E)- and (Z)-configured amino acid derivatives (E)-8 and (Z)-8. Reaction of complexes 5a−d with α-imino esters 9a−c in the presence of Ti(OiPr)4 occurs

  将在 Cα-原子方面构型不稳定的手性磺酰亚胺酰基取代的双（烯丙基）钛配合物 5a-d 选择性加成到 N-甲苯磺酰基（Ts）-、N-2-三甲基甲硅烷基乙磺酰基（SES）-和N-叔丁基磺酰基 (Bus) α-亚氨基酯 (9a-c) 在 Ti(OiPr)4 和 ClTi(OiPr)3 存在下具有高区域选择性和非对映选择性，产生了 (syn, E)-配置β-烷基-γ,δ-不饱和α-氨基酸衍生物2a-g，在δ-位带有手性吸电子核，在β-带有环己基、异丙基、苯基和甲基位置。将环状双（烯丙基）钛络合物 14 添加到 N-Bus α-亚氨基酯 9c 中，以类似的高区域选择性和非对映选择性提供（E）-和（Z）-构型的氨基酸衍生物（E）-8 和（Z） )-8。
• Addition of Grignard and organolithium reagents to N-sulfonyl aldimines generated in situ from aldehydes and N-sulfinylsulfonamides
  作者：Joseph Sisko、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00288a080

  日期：1990.1
• Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00252a060

  日期：1988.8
• WEINREB, STEVEN M.;GARIGIPATI, RAVI S., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 435-438
  作者：WEINREB, STEVEN M.、GARIGIPATI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• SISKO, JOSEPH;WEINREB, STEVEN M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3037-3040
  作者：SISKO, JOSEPH、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——