N-(2-azido-2-(m-tolyl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1572191-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-azido-2-(m-tolyl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1572191-75-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄S₂
• 分子量: 456.546
• InChiKey: SAOSOILKFCXIKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  120.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(2-azido-2-(m-tolyl)ethyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的分子间氨基叠氮化

  摘要：

  描述了铜的烯烃的分子间氨基叠氮化。这种新颖的方法为附近的氨基叠氮化物提供了一种有效的方法，可以轻松地将其转化为其他有价值的胺衍生物。使用市售的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氮自由基前体，使用TMSN 3作为N 3源。产率中等至优异，并且对于内部烯烃，氨基叠氮化以优异的非对映选择性发生。

  DOI：

  10.1021/ol500513b

文献信息

• Synergistic catalysis of the Brönsted acid and highly dispersed Cu on the mesoporous Beta zeolite in the intermolecular aminoazidation of styrene
  作者：Wenqian Fu、Chengyou Yin、Yu Feng、Lei Zhang、Feng Cheng、Zhongxue Fang、Chaojie Zhu、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.apcata.2020.117907

  日期：2021.1

  Acidic mesoporous Beta zeolite supported Cu (Cu/Beta-M) catalyst shows superior catalytic performance in the difunctionalization of styrenes with N-fluorobenzenesulfonimide (F-N(SO2Ph)(2)) and azidotrimethylsilane, compared with basic mesoporous ETS-10-M and acid-free Silicalite-1-M support Cu catalysts. The Bronsted acid, copper species and mesoporosity in the Cu/Beta-M catalyst jointly contribute to this reaction. The Cu/Beta-M catalyst can induce the chemisorption of the styrenes through interaction of C=C bond with the Bronsted acidic sites, promoting the activation of the C=C bond. Meanwhile, the Cu species in Cu/Beta-M can catalyze F-N (SO2Ph)(2) to transform into the -N(SO2Ph)(2) electrophile, which attacks the activated C=C bond of styrenes, leading to the catalyst with high activity and product selectivity. In addition, the styrenes with electron-donating groups have high electron density of the pi-conjugated system, which can strengthen the interaction of C=C bond with the Bronsted acidic sites, leading to the substrates with high reactivity.