2-Ethoxy-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)oxetane | 636565-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-Ethoxy-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)oxetane
• CAS: 636565-96-3
• 化学式: C₈H₈F₆O₂
• 分子量: 250.141
• InChiKey: SCTOHSYAPQWBQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 2-Ethoxy-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)oxetane 以92%的产率得到4-Ethoxy-6-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  在烯酮-烯烃环加成反应中独家形成α-亚甲基氧杂环丁烷。干预 α-亚甲基氧杂环丁烷和随后的 1,4-两性离子的证据

  摘要：

  本文描述了施陶丁格乙烯酮-烯烃环加成反应生成环丁酮的新机理特征。对双（三氟甲基）烯酮 (1) 和乙基乙烯基醚 (2) 之间反应的低温 NMR（13C、19F 和 1H）监测表明，施陶丁格反应开始时仅形成 α-亚甲基氧杂环丁烷（3 ) 通过跨烯酮 CO 键的 [2 + 2] CO 环加成。最初的中间体 3 发生环裂解产生 1,4-两性离子 (4)，然后转化为最终的 [2 + 2] CC 型产物环丁酮 (5)。关键中间体 3 已以其纯形式分离出来，并发现在加热时通过 1,4-两性离子 4 转化为最终产物 5。 α-亚甲基氧杂环丁烷 3 具有很强的反应性，即使在-80 °C 通过溶剂分解得到加合物 7。

  DOI：

  10.1021/ja030191g
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 、 乙烯基乙醚 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Ethoxy-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)oxetane
  参考文献：
  名称：

  在乙烯酮-烯烃反应中以光谱方式检测 1,4-两性离子的挑战

  摘要：

  报告了在乙烯酮-烯烃反应中产生的瞬态物种 1,4-两性离子的直接光谱检测的第一个例子。此外，前所未有的“1,4-两性离子中性二聚体”干预的惊人结果以新的机制途径呈现；烯酮-烯烃反应从最初的环加合物α-亚甲基氧杂环丁烷中得到产物环丁酮。

  DOI：

  10.1021/ja054619i