6-azidomethylnicotinic acid succinimidyl ester | 1393590-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-azidomethylnicotinic acid succinimidyl ester
• 英文别名: 6-(azidomethyl)nicotinate hydroxysuccinimide ester
• CAS: 1393590-54-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₄
• 分子量: 275.224
• InChiKey: LVFHISWSJHYPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidomethylnicotinic acid succinimidyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₆₅H₉₈N₁₄O₁₃
  参考文献：
  名称：

  抗体-药物偶联物合成的最佳“点击”配方策略

  摘要：

  作为一种多功能的生物偶联反应，Cu(I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应 (CuAAC) 在抗体-药物偶联物 (ADC) 的合成中具有巨大的潜力。为了优化基于 CuAAC 的 ADC 合成，我们通过使用小分子模拟 ADC 合成来表征动力学不同的配方过程，随后揭示了炔烃和叠氮化物条件不同组合的独特动力学行为。我们的结果表明，在 ADC 合成条件下，对于含炔的药物，当抗体含有非金属螯合叠氮化物时，其浓度对反应速率的影响最小，但当抗体含有金属螯合叠氮化物时，其浓度与浓度成正比; 然而，对于含炔的抗体，ADC 合成速率与非金属螯合叠氮化物的药物浓度成正比，但几乎不依赖于金属螯合叠氮化物的药物浓度。根据我们的结果，我们设计并测试了一种最佳的“点击”配方策略，可以快速、经济地合成新的 ADC。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115808
• 作为产物：
  描述：

  6-羟甲基烟酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-azidomethylnicotinic acid succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗体-药物偶联物合成的最佳“点击”配方策略

  摘要：

  作为一种多功能的生物偶联反应，Cu(I) 催化的炔烃-叠氮化物环加成反应 (CuAAC) 在抗体-药物偶联物 (ADC) 的合成中具有巨大的潜力。为了优化基于 CuAAC 的 ADC 合成，我们通过使用小分子模拟 ADC 合成来表征动力学不同的配方过程，随后揭示了炔烃和叠氮化物条件不同组合的独特动力学行为。我们的结果表明，在 ADC 合成条件下，对于含炔的药物，当抗体含有非金属螯合叠氮化物时，其浓度对反应速率的影响最小，但当抗体含有金属螯合叠氮化物时，其浓度与浓度成正比; 然而，对于含炔的抗体，ADC 合成速率与非金属螯合叠氮化物的药物浓度成正比，但几乎不依赖于金属螯合叠氮化物的药物浓度。根据我们的结果，我们设计并测试了一种最佳的“点击”配方策略，可以快速、经济地合成新的 ADC。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115808

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• Fast, Cell-Compatible Click Chemistry with Copper-Chelating Azides for Biomolecular Labeling
  作者：Chayasith Uttamapinant、Anupong Tangpeerachaikul、Scott Grecian、Scott Clarke、Upinder Singh、Peter Slade、Kyle R. Gee、Alice Y. Ting

  DOI：10.1002/anie.201108181

  日期：2012.6.11

  Bring your own copper: Copper‐chelating azides undergo much faster click reactions (CuAAC) than nonchelating azides under a variety of biocompatible conditions. This kinetic enhancement allows site‐specific protein labeling to be performed on the surface of living cells with only 10–40 μM CuI/CuII (see scheme). Detection sensitivity was also increased for CuAAC detection of alkyne‐modified proteins

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。