2,3-diamino-5,6-bis(octyloxy)-1,4-dibromobenzene | 1383842-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-diamino-5,6-bis(octyloxy)-1,4-dibromobenzene
• 英文别名: 4,5-bis(octyloxy)-3,6-dibromo-1,2-phenylenediamine；3,6-Dibromo-4,5-bis(octyloxy)benzene-1,2-diamine；3,6-dibromo-4,5-dioctoxybenzene-1,2-diamine
• CAS: 1383842-42-9
• 化学式: C₂₂H₃₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 522.364
• InChiKey: ZHASQCHRTLOQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diamino-5,6-bis(octyloxy)-1,4-dibromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 11,12-bis(octyloxy)-10,13-di(thiophen-2-yl)dibenzo[a,c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  How the linkage positions affect the performance of bulk-heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  合成了两种新的交替共聚合物，PCT-10,13-BPz (P1) 和 PCT-2,7-BPz (P2)，它们由相同的单体构成，仅在连接点上不同，采用铃木偶联反应合成。系统评估了这两种共聚合物的紫外-可见光吸收、热稳定性、能级、场效应载流子迁移率和光伏特性，以了解分子层面聚合物结构与光伏性能之间的关系。在基于这两种共聚合物的光伏电池中，结构为ITO/PEDOT : PSS/聚合物 : PC71BM/PFN/铝，在AM 1.5太阳模拟器照射（100 mW cm−2）下，分别展现出了4.31%和0.64%的光电转换效率（PCE）。

  DOI：

  10.1039/c2jm32002a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-双(辛氧基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-diamino-5,6-bis(octyloxy)-1,4-dibromobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和pyr稠的吩嗪的供体-受体共聚物，用于高性能聚合物太阳能电池

  摘要：

  通过Stille偶联聚合成功合成了两种新型的PTTPPz-BDT和PTTPPz-BDTT供体-受体（DA）型共轭聚合物，其中7,8-二烷氧基苯并[1,2- b：4,5- b '']二噻吩（BDT）和7,8-联噻吩并苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDTT）用作施主单元，噻吩和pyr稠的吩嗪（PPz）用作π -桥和受体单元。两种聚合物均观察到高载流子迁移率，宽吸收光谱，窄光学带隙和低HOMO能级。此外，使用[6,6]-苯基-C的聚合物太阳能电池（PSC）表现出功率转换效率（PCE）超过4.25％的高效光伏性能71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为受体。在基于PTTPPz-BDTT的电池中获得了4.86％的最大PCE，短路电流密度为11.10 mA cm -2，填充系数为62.5％。这些结果表明，将较大的平面PPz部分掺入D-A型共聚物中是提高PSC光伏性能的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2014.09.019

文献信息

• Significantly increasing open-circuit voltage of the benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-alt-5,8-dithienyl-quinoxaline copolymers based PSCs by appending dioctyloxy chains at 6,7-positions of quinoxaline
  作者：Wenyan Su、Manjun Xiao、Qunping Fan、Juan Zhong、Jianhua Chen、Dongfeng Dang、Junwei Shi、Wenjin Xiong、Xongwei Duan、Hua Tan、Yu Liu、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.orgel.2014.11.021

  日期：2015.2

  Two novel 5,8-disubstituted benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-alt-2,3-di(4-methoxylphenyl)- 6,7-dioctyloxy-5,8-dithienyl-quinoxaline copolymers of PBDTDT-(Qx-2)-O and PBDTDT(Qx-2)-T were designed and synthesized, in which the substituents are branch dioctyloxy and di(octylthienyl), respectively. Their optical, thermal, electro-chemical and photovoltaic properties were investigated. Compared to the reported analogues, both one-and two-dimensional (1D and 2D) copolymers exhibited outstandingly increasing open-circuit voltages (V-oc) about 0.91-0.95 V in their bulk hetero-junction polymer solar cells (PSCs) with [6,6]-phenyl-C-71-butyric acid methyl ester (PC71BM) acceptor. The maximum power conversion efficiency (PCE) of 6.31% with V-oc of 0.95 V, short-circuit current of 10.82 mA cm(-2) and fill factor of 61.4% was obtained in the 2D-conjugated polymer of PBDTDT(Qx-2)-T/PC71BM-based device. The PCE value is 1.42 times higher than that of the 1D-conjugated polymer of PBDTD(Qx-2)-O/PC71BM-based device. Our work demonstrates that Voc values of the quinoxaline-type copolymers based PSCs can remarkably be increased by appending dioctyloxy chains at 6,7-positions of quinoxaline. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.