(+/-)-3-<(2-cyclohexyl-2-oxoethylidene)amino>-2,5-dioxo-4-imidazolidineheptanoic acid | 94125-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-3-<(2-cyclohexyl-2-oxoethylidene)amino>-2,5-dioxo-4-imidazolidineheptanoic acid
• 英文别名: 3-((2-Cyclohexyl-2-hydroxyethylidene)amino)-2,5-dioxo-4-imidazolidineheptanoic acid；7-[3-[(E)-(2-cyclohexyl-2-oxoethylidene)amino]-2,5-dioxoimidazolidin-4-yl]heptanoic acid
• CAS: 94125-79-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: XOVKWZIGMFIVIT-XDHOZWIPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 3-benzylideneamino-2,5-dioxo-4-imidazolidineheptanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (+/-)-3-<(2-cyclohexyl-2-oxoethylidene)amino>-2,5-dioxo-4-imidazolidineheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  13'-Aza 和其他 ω-链修饰的 BW245C 类似物的合成和对血小板聚集的抑制活性

  摘要：

  BW245C 类似物，具有 15'-酮基、-肟基、-亚磺酰基、-磺酰基、-甲基、-1-金刚烷基、14'-羟基、16'-羟基、13'-14'-NHCH、-NH , 或 -NH -CO 基团已被合成并评估其抑制血小板聚集和心血管作用的活性：13' - 氮杂类似物 13 和 14 是比 BW245C 更有效的人血小板聚集抑制剂（0.3、0.6 和 0.2 xPGl2）和这些对血小板聚集的抑制活性在体外孵育时增加。更详细地研究了 13 (BW68C) 和 14 (BW361C) 的前列腺素模拟特性，发现它们的血小板抑制和血管舒张作用比 BW245C 的持续时间更长。对 BW245C ω - 链的所有其他修饰都导致了效力较低或无活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270508

文献信息

• Pharmacologically active N-amino hydantoin derivatives, their synthesis and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0126849A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  The hydantoins of formula (I) and their esters, amides, salts and solvates have prostaglandin mimetic and antagonistic properties rendering them useful in medicine. In formula (I) Z is hydrogen or alkyl; Z1 represents a group of formula -CH2-X-X1-X2 wherein, X is selected from -(CH2)2-, and cis and trans -CH=CH-, X' is a covalent bond or a straight or branched alkylene chain having 1 to 6 carbon atoms optionally having one of its methylene groups replaced by oxa (-0-) or thia (-S-) provided that at least one carbon atom separates the oxa or thia group from a carboxyl or -CH=CH- group, and X2 is a carboxyl group; and Z2 represents a group selected from -NH-CH2-R and -N=CH-R wherein, R is a group selected from -CO-Y and Y being a group selected from G3_8 alkyl, C3_8 alkenyl, phenyl-C1-4 alkyl and phenyl (wherein the phenyl group in both cases is optionally substituted by one or more groups independently selected from alkyl, alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl), cycloalkyl of 4 to 8 carbon atoms, and 5- or 6- membered heterocyclic radicals containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and Y' being a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy and acyloxy.

  式 (I) 的 hydantoins 及其酯、酰胺、盐和溶液具有前列腺素模拟和拮抗特性，因此可用于医药。在式 (I) 中 Z 是氢或烷基； Z1 代表式-CH2-X-X1-X2 的基团，其中，X 选自-( )2-、顺式和反式-CH=CH-，X'是共价键或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基链，其一个亚甲基可选择被氧杂（-0-）或硫杂（-S-）取代，条件是至少有一个碳原子将氧杂或硫杂基团与羧基或-CH=CH-基团隔开，且 X2 是羧基；以及 Z2 代表选自-NH- -R 和-N=CH-R 的基团，其中，R 是选自-CO-Y 和-CH=CH-R 的基团。 Y 是选自 G3_8 烷基、C3_8 烯基、苯基-C1-4 烷基和苯基（其中苯基在这两种情况下任选被一个或多个独立选自烷基、烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基的基团取代）、4 至 8 个碳原子的环烷基和含有至少一个选自氧、硫和氮的杂原子的 5 或 6 成员杂环基的基团；以及 Y' 是选自氢、羟基、烷氧基和酰氧基的基团。