(3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-1-(p-methoxybenzyl)-4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one | 141080-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-1-(p-methoxybenzyl)-4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-{(R)-1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}-1-(p-methoxybenzyl)-4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one；(3S,4R)-4-(benzenesulfinyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 141080-21-9；141195-57-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 597.85
• InChiKey: AARFGJUCBAYUNU-UBLQAAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 、 (3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-1-(p-methoxybenzyl)-4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(3S,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-1-(p-methoxybenzyl)azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-N-(p-methoxybenzyl)-2-(phenylthiomethyl)butanamide 在 sodium periodate 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-1-(p-methoxybenzyl)-4-(phenylsulfinyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12