(3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-ethylazetidin-2-one | 141195-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-ethylazetidin-2-one
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-3-ethyl-4-oxo-2-azetidineacetate；benzyl 2-[(2R,3R)-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 141195-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PMNOZRJTUGGWKH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-ethylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.7%的产率得到(+)-trans-4-carboxymethyl-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3R,4R)-4-(benzyloxycarbonylmethyl)-3-ethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12

文献信息

• Synthesis of 4-oxo-2-azetidineacetic acids by means of radical cyclization of N-vinylic α-bromo amides
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Kazuya Kodama、Chisato Kameoka、Hirotaka Kawanami、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00849-6

  日期：1996.10

  Bu3SnH-mediated radical cyclization of α-bromo amide 8, bearing phenyl and phenylthio substituents at the terminus of the N-vinylic bond, proceeded in a 4-exo-trig manner to give β-lactam 9. Ruthenium tetroxide oxidation of the phenyl group incorporated into the product 9 provided a new synthesis of 4-oxo-2-azetidineacetic acid 13, a usuful intermediate for (±)-PS-5. Chiral 4-oxo-2-azetidineacetic acids 23 and

  Bu 3 SnH介导的α-溴酰胺8的自由基环化，在N-乙烯基键的末端带有苯基和苯硫基取代基，以4 -exo-trig方式进行，得到β-内酰胺9。掺入产物9中的苯基的四氧化钌氧化提供了4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸13的新合成，4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸是（±）-PS-5的有用中间体。还通过N的不对称自由基环化获得了分别用于合成（+）-PS-5和（+）-硫霉素的关键中间体手性4-氧代-2-氮杂环丁烷乙酸23和36。-在侧链具有手性助剂的乙烯基-α-溴酰胺。
• KITA, YASUYUKI;TAMURA, OSAMU;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N0, C. 1862-1864
  作者：KITA, YASUYUKI、TAMURA, OSAMU、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Takashi MIKI、Yumiko TAKEMURA、Osamu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.40.12

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the chiral thienamycin intermediate (16) involving a diastereoselective Michael addition and a silicon-induced Pummerer-type reaction is described. In a similar way, the key intermediate for(+)-PS-5 was also prepared from 4-(phenylsulfinylmethyl)butanamide (21).

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。