4-chloro-1-methylpyridin-1-ium triflate | 1207740-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-methylpyridin-1-ium triflate
• 英文别名: N-methyl-4-chloropyridinium triflate；4-chloro-1-methylpyridin-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1207740-88-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₇ClN
• 分子量: 277.652
• InChiKey: SCOVJKAIXICTCN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methylpyridin-1-ium triflate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯的空间和电子柔性吡啶亚胺双氮配体：Hemilabile 顺式/反式配位及其在脱氢催化中的应用

  摘要：

  合成了一种新的N , N , N-亚吡啶胺 (PYE) ，并研究了它与钯的配位。根据捐赠特性（两性离子与中性）和几何形状（顺式/反式配位），阐明了配体的灵活和半稳定行为。发现这些络合物以最先进的活性在 CO 2和 H 2中催化脱氢甲酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202202672
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶盐酸盐 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-1-methylpyridin-1-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  钯的空间和电子柔性吡啶亚胺双氮配体：Hemilabile 顺式/反式配位及其在脱氢催化中的应用

  摘要：

  合成了一种新的N , N , N-亚吡啶胺 (PYE) ，并研究了它与钯的配位。根据捐赠特性（两性离子与中性）和几何形状（顺式/反式配位），阐明了配体的灵活和半稳定行为。发现这些络合物以最先进的活性在 CO 2和 H 2中催化脱氢甲酸。

  DOI：

  10.1002/chem.202202672

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity of Heteroleptic Rhodium Complex for C–N Couplings
  作者：M. N. Zafar、Fouzia Perveen、A. Naz、Ehsan Ullah Mughal、Gul-e-Saba、K. Hina

  DOI：10.1134/s1070328419010135

  日期：2019.1

  AbstractWe have reported synthesis of complex [Rh(COD)(LMe})Cl] (III), where LMe} (II) is N-(1-methylpyridin-4(1H)-ylidene)benzamide and COD is 1,5-cyclooctadiene. Monodentate ligand LMe} was synthesized by deprotonation of [HLMe}][OTf] (I) with sodium hydride. [HLMe}][OTf] was synthesised by methylation of N-(pyridin-4-yl)benzamide (HL) with methyl triflate. All the three synthesized compounds

  摘要我们已经报道了复杂的[Rh（COD）（L Me}）Cl]（III）的合成，其中L Me}（II）是N-（1-甲基吡啶-4（1 H）-亚烷基）苯甲酰胺和COD是1,5-环辛二烯 通过用氢化钠使[HL Me}] [OTf]（I）脱质子合成了单齿配体L Me} 。[HL Me}] [OTf]是通过将N-（吡啶-4-基）苯甲酰胺（HL）与三氟甲磺酸甲酯甲基化而合成的。三种合成的化合物均通过FT-IR，NMR（1 H和13 C），元素分析和MS分析表征。用单晶XRD和计算研究进一步研究了配合物I的结构。复杂我被发现是C–N偶联反应的良好催化剂。分子对接揭示了铑络合物与肌红蛋白的强结合。
• Synthesis of new Pro-PYE ligands as co-catalysts toward Pd-catalyzed Heck–Mizoroki cross coupling reactions
  作者：Naima Munir、Sara Masood、Faroha Liaqat、Muhammad Nawaz Tahir、Sammer Yousuf、Saima Kalsoom、Ehsan Ullah Mughal、Sajjad Hussain Sumrra、Aneela Maalik、Muhammad Naveed Zafar

  DOI：10.1039/c9ra07912b

  日期：——

  [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 from two new precursors, [P3Et][I] and [P2Me][CF3SO3]. The structure elucidations of the compounds were confirmed by multinuclear NMR (1H, 13C), FT-IR and by single crystal XRD techniques. Theoretical DFT studies were carried out to get better insight into the electronic levels and structural features of all the molecules. These synthesized new Pro-PYE ligands [H2L1][OTf]2–[H2L5][I]2 were

  目前的研究工作描述了从两种新前体 [P 3 Et ][I] 和[H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2合成五种含有吡啶胺的新配体[P 2 Me ][CF 3 SO 3 ]。化合物的结构通过多核NMR ( 1 H, 13 C)、FT-IR 和单晶XRD 技术得到证实。进行理论 DFT 研究是为了更好地了解所有分子的电子能级和结构特征。这些合成的新 Pro-PYE 配体 [H 2 L 1 ][OTf] 2 –[H 2 L 5 ][I] 2被发现作为 Pd(CH 3 CO 2 ) 2向 Heck–的助催化剂具有显着活性。宽底物范围的 Mizoroki 偶联反应顺序为 [H 2 L 1 ][OTf] 2 ≫ [H 2 L 2 ][OTf] 2 > [H 2 L 3 ][OTf] 2 > [H 2 L 4 ] [OTf] 2 > [H 2 L 5 ][I] 2。
• Preparation of <i>Remote</i> NHC Complexes of Rhodium(I) and Gold(I) by Ligand Transfer
  作者：Christoph E. Strasser、Elzet Stander‐Grobler、Oliver Schuster、Stephanie Cronje、Helgard G. Raubenheimer

  DOI：10.1002/ejic.200801180

  日期：2009.5

  complexes (5-butyl-1,2-dimethylpyridin-4(1H)-ylidene)Cr(CO)5 (1), as well as the novel compounds (1,2-dimethyl-5-phenylpyridin-4(1H)-ylidene)M(CO)5 (2, M = Cr; 3, M = W) and (1-methylpyridin-4(1H)-ylidene)Cr(CO)5 (7) were prepared from Fischer carbene complexes. Reaction of 1 with [Rh2(μ-Cl)2(CO)4] then afforded the first rNHC RhI complex, 4. Transfer of the ligand in 2 to Ph3PAu+ afforded the cationic

  rNHC 络合物 (5-丁基-1,2-二甲基吡啶-4(1H)-ylidene)Cr(CO)5 (1)，以及新化合物 (1,2-二甲基-5-苯基吡啶-4(1H) )-ylidene)M(CO)5 (2, M = Cr; 3, M = W) 和 (1-methylpyridin-4(1H)-ylidene)Cr(CO)5 (7) 由 Fischer 卡宾配合物制备。1 与 [Rh2(μ-Cl)2(CO)4] 的反应然后提供了第一个 rNHC RhI 复合物，4. 将 2 中的配体转移到 Ph3PAu+ 提供了阳离子 rNHC 金复合物，5 以及 3 和 7 与[AuCl(tht)] 得到了中性的 rNHC-AuCl 配合物 6 和 8。这些化合物通过 IR 和多核 NMR 光谱以及质谱进行了表征。通过单晶 X 射线衍射确定了远程亚吡啶配合物 3、4、5、6 和 8 的晶体和分子结构。(© Wiley-VCH
• <i>In Vivo</i> Metabolic Trapping Radiotracers for Imaging Monoamine Oxidase-A and -B Enzymatic Activity
  作者：Allen F. Brooks、Xia Shao、Carole A. Quesada、Phillip Sherman、Peter J. H. Scott、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00223

  日期：2015.12.16

  is trapped within brain tissues. Radiotracers with phenyl, biphenyl, and 7-coumarinyl ethers were evaluated using microPET imaging in rat and primate brains. No isozyme selectivity for radiotracer trapping was observed in the rat brain for any compound, but in the monkey brain, the phenyl ether demonstrated MAO-A selectivity and the coumarinyl ether showed MAO-B selectivity. These are lead compounds

  单胺氧化酶（MAO-A和MAO-B）的同工酶是参与许多生物胺代谢的重要酶，包括神经递质5-羟色胺，多巴胺和去甲肾上腺素。近来，已经提出MAO-B浓度的变化是与阿尔茨海默氏病有关的神经炎症的体内标志物。用于对MAO酶表达或活性变化进行成像的体内放射性示踪剂的先前开发已经利用了不可逆的基于炔丙基胺的自杀抑制剂或高亲和力可逆结合抑制剂。作为替代方法，我们研究了1- [ 11C]甲基-4-芳氧基-1,2,3,6-四氢吡啶类作为单胺氧化酶的代谢捕获剂。MAO介导的氧化和自发水解产生1- [ 11 C]甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮作为一种亲水性代谢产物，被捕集在脑组织中。使用microPET成像在大鼠和灵长类动物大脑中评估了具有苯基，联苯和7-香豆素醚的放射性示踪剂。在大鼠脑中没有观察到任何化合物对放射性示踪剂捕获的同工酶选择性，但是在猴脑中，苯醚显示出MAO-A选择性，香豆素醚显示出MAO-B选择
• Solvent-free Synthesis of Water-Soluble New Pyridinium Amines: Spectroscopic Characterization, Biological Screening, and Interaction Study with DNA
  作者：Muhammad Naveed Zafar、Sara Masood、Muhammad Faizan Nazar、Muhammad Asam Raza、Muhammad Nawaz Tahir、Ehsan Ullah Mugal、Hummera Rafique、Gul-e-Saba

  DOI：10.1002/jccs.201600763

  日期：2017.7

  water‐soluble pyridinium amines (2–8) were obtained by the solid‐state reactions of 4‐chloro‐1‐methylpyridin‐1‐ium triflate (1) and various primary aromatic amines. These compounds were characterized by 1H, 13C NMR, FTIR, UV–vis, and fluorescence spectroscopic methods along with single‐crystal X‐ray structure determination. The interaction potentials of all newly synthesized compounds with calf thymus DNA (CT‐DNA)

  新的水溶性吡啶鎓胺（2-8）是通过4-氯-1-甲基吡啶-3-三氟甲磺酸盐（1）与各种伯芳族胺的固相反应制得的。这些化合物的特征是1 H，13C NMR，FTIR，UV-vis和荧光光谱法以及单晶X射线结构测定。通过紫外可见光谱和荧光光谱以及对接研究研究了所有新合成的化合物与小牛胸腺DNA（CT‐DNA）的相互作用潜能。紫外-可见光谱表明，化合物与CT-DNA的结合是通过插入模式进行的。还筛选了化合物作为抗氧化剂和酶抑制剂的潜力。一些化合物表现出优异的丁酰胆碱和乙酰胆碱酯酶抑制活性，并以与标准相当的剂量依赖性方式有效清除2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）自由基。