2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenylporphyrinato)copper(II) | 173862-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenylporphyrinato)copper(II)
• 英文别名: [2-nitro-meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato]copper(II)
• CAS: 173862-25-4
• 化学式: C₄₄H₇CuF₂₀N₅O₂
• 分子量: 1081.09
• InChiKey: MIPNWMSWUZTJNQ-JVKRNRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenylporphyrinato)copper(II) 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-(maleinoylamino)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  β -马来酰亚胺取代内消旋-arylporphyrins：合成，转换，物理化学和抗肿瘤特性

  摘要：

  马来酰亚胺部分被广泛用于药物设计中。为了探索含马来酰亚胺的光敏剂的性质，我们通过用卟啉中的β-氨基与马来酸酐酰化然后缩合马来酸单酰胺，获得了一系列新的β-马来酰亚胺官能化的内消旋-芳基卟啉。卟啉马来酰亚胺对巯基的选择性反应已用巯基卡巴酮和半胱氨酸证明。新衍生物保留了四吡咯大环化合物吸收光可见光谱区域中的光并在光活化后产生三重态和活性氧的能力。重要的是，对装有可渗透细胞的2- {3-[（o-carboran-1'-yl）thio] pyrrolidine-2,5-dione-1-yl} -5,10,15,20-tetraphenylporphyrin触发快速生成超氧阴离子自由基（在最初的几分钟内），同时降低线粒体膜电位升高，然后质膜完整性丧失，细胞死亡。因此，马来酰亚胺取代的卟啉代表了多官能化合物的新化学型，以作为光敏剂在癌症及其他领域的深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107760
• 作为产物：
  描述：

  copper(II) nitrate trihydrate 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-nitro-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenylporphyrinato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  β -马来酰亚胺取代内消旋-arylporphyrins：合成，转换，物理化学和抗肿瘤特性

  摘要：

  马来酰亚胺部分被广泛用于药物设计中。为了探索含马来酰亚胺的光敏剂的性质，我们通过用卟啉中的β-氨基与马来酸酐酰化然后缩合马来酸单酰胺，获得了一系列新的β-马来酰亚胺官能化的内消旋-芳基卟啉。卟啉马来酰亚胺对巯基的选择性反应已用巯基卡巴酮和半胱氨酸证明。新衍生物保留了四吡咯大环化合物吸收光可见光谱区域中的光并在光活化后产生三重态和活性氧的能力。重要的是，对装有可渗透细胞的2- {3-[（o-carboran-1'-yl）thio] pyrrolidine-2,5-dione-1-yl} -5,10,15,20-tetraphenylporphyrin触发快速生成超氧阴离子自由基（在最初的几分钟内），同时降低线粒体膜电位升高，然后质膜完整性丧失，细胞死亡。因此，马来酰亚胺取代的卟啉代表了多官能化合物的新化学型，以作为光敏剂在癌症及其他领域的深入研究。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107760

文献信息

• Structure and dynamics processes in free-base chlorins controlled by chemical modifications of macroring and aryl groups in meso-positions
  作者：J. Śniechowska、P. Paluch、M. J. Potrzebowski

  DOI：10.1039/c7ra02217d

  日期：——

  The rotational dynamics was examined by means of 1H and 19F variable-temperature (VT) 1D NMR spectroscopy and 2D EXSY experiments. The synergism of steric effect between pyrrolidine ring and meso-rings is unambiguously proved. Models 1 and 3 behave very similar, aromatic rings are rigid in temperature range 233–373 K. For sample 2 and 4 the distinct molecular dynamics was revealed. The barrier of rotation

  在这项工作中，我们利用NMR，UV光谱和DFT理论计算，给出了不对称吡咯烷融合二氢卟酚的合成，详细的结构表征和分子运动分析。在样品中，通过在邻位1和间位2中用氟取代氢来修饰内消旋环。具有全氟化环3和苯基衍生物4的样品用作参考物质。使用2D NMR技术进行信号分配。通过1 H和19检验了旋转动力学 F可变温度（VT）1D NMR光谱和2D EXSY实验。吡咯烷环和内消旋环之间的空间效应协同作用已得到明确证明。模型1和3的行为非常相似，芳香环在233–373 K的温度范围内是刚性的。对于样本2和4揭示了独特的分子动力学。旋转的障碍取决于二氢卟酚结构中环的定位。与吡咯烷环附近键合的那些相比，位于相对位置的那些刚性更高。温度是触发因素，触发因素会在所需的位置顺序释放芳香族基团的旋转。在标记位置引入氟会影响由鞍形角定义的静态几何形状。
• S _N Ar Reaction Toward the Synthesis of Fluorinated Quinolino[2,3,4‐at]porphyrins
  作者：Damaris Thuita、Matthew J. Guberman‐Pfeffer、Christian Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202001347

  日期：2021.1.15

  An intramolecular SNAr displacement reaction of an o‐fluorine atom on a meso‐pentafluorophenyl group by the β‐amino‐group in meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)‐2‐amino‐metalloporphyrin (M=Cu(II), Ni(II), Zn(II)) provides a novel pathway toward quinoline‐annulated metalloporphyrins. The corresponding free base chromophore is available by demetallation.

  分子内小号Ñ氩置换的反应ø -氟原子上的内消旋-pentafluorophenyl组由β氨基基团的内消旋-四（五氟苯基）-2-氨基金属卟啉（M =铜（II），镍（II ），Zn（II））提供了一条通往喹啉环化金属卟啉的新颖途径。相应的游离碱生色团可通过脱金属获得。