1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galacitol hydrochloride | 196494-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galacitol hydrochloride
• 英文别名: 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitol；1,4-dideoxy-1,4-immino-D-galactitol hydrochloride；1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galactitol hydrochloride
• CAS: 196494-70-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 199.634
• InChiKey: IFRNNJQXHHLGKS-SLTHYHMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galacitol hydrochloride 在 Amberlite IRA-400 (OH^-) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-5-hydroxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Azasugar 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-galacitol

  摘要：

  本文报道了吡咯烷氮糖1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇的新的高度立体选择性合成。该合成以线性顺序实现，并且使用廉价的手性源(+)-酒石酸二乙酯作为起始材料。合成过程中涉及的关键步骤是Pd催化的烯胺氨基环化、Bose修饰的Mitsunobu反应和Sharpless不对称二羟基化。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3554
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-galacitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种简短的通用方法，利用还原消除-还原胺化作为关键步骤来制备多羟基化吡咯烷

  摘要：

  由甲基4，6-亚苄基葡萄糖和吡喃半乳糖苷开始的高效异构体α-乙烯基吡咯烷酮的合成容易获得羟基化的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87010-w

文献信息

• Asymmetric routes toward polyhydroxylated pyrrolidines: Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic'、Carla Sappino、Ergys Dema、Paolo Bovicelli

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.018

  日期：2016.11

  Herein the total synthesis of the pyrrolidine alkaloids 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-galactitol and its diastereoisomer 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol is described, starting from a common optically active precursor. The key step in our approach was the double diastereoselection in the asymmetric dihydroxylation of chiral vinyl azido alcohols, obtained by means of two different regio- and stereoselective

  本文描述了从常见的旋光活性开始的吡咯烷生物碱1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-半乳糖醇及其非对映异构体1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇的全合成前体。我们方法的关键步骤是手性乙烯基叠氮基醇的不对称二羟基化中的双非对映异构，这是通过相应手性乙烯基环氧化物的两个不同的区域和立体选择性亲核开口获得的。
• Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; II. Preparation of 1,4-Dideoxy-1,4-iminohexitols with D- and L-Galacto and D- and L-Ido Configuration: Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1993-25928

  日期：——

  2,6(1,5)-Dibromo-2,6(1,5)-dideoxyhexitols were prepared by reduction of the corresponding 2,6-dibromo-2,6-dideoxyaldono-1,4-lactones with sodium borohydride. Ring closure of the dibromohexitols with aqueous ammonia gave 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols. The reactions were shown to proceed via epoxides. Thus, 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-galactitol (3), the corresponding D-isomer 6, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol (9) and the L-iditol 12 were prepared as the crystalline hydrochlorides.

  用硼氢化钠还原相应的 2,6-二溴-2,6-二脱氧丙二酮-1,4-内酯，制备出 2,6(1,5)-二溴-2,6(1,5)-二脱氧己糖醇。用氨水将二溴己糖醇封环后得到 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇。研究表明，这些反应是通过环氧化物进行的。 因此，1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-半乳糖醇（3）和相应的 D-异构体 6，以及 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-iditol（9）和 L-iditol（12）都以结晶盐酸盐的形式制备出来。
• Stereocontrolled total synthesis of iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol
  作者：Martina De Angelis、Ludovica Primitivo、Claudia Lucarini、Sonia Agostinelli、Carla Sappino、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108028

  日期：2020.6

  The first stereocontrolled total synthesis of iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-iditol is described. The key step in our approach was the double diastereoselection in the asymmetric dihydroxylation (AD) of suitable optically active olefin, the chiral vinyl azido alcohol 9. Performing the AD using the most common Cinchona alkaloids as ligands enabled us to identify the ligand of choice for the stereodivergent

  描述了亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-ID-糖醇的第一个立体控制的全合成。我们方法的关键步骤是合适的旋光性烯烃手性乙烯基叠氮醇9的不对称二羟基化（AD）中的双非对映选择性。使用最常见的金鸡纳生物碱作为配体进行AD使我们能够确定用于选择的配体1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-半乳糖醇的立体发散合成。这类天然和非天然的亚氨基糖因其针对病毒感染，糖尿病，癌症和肺结核的有前途的化学治疗性能而得到了深入研究。
• Synthesis and investigation of polyhydroxylated pyrrolidine derivatives as novel chemotypes showing dual activity as glucosidase and aldose reductase inhibitors
  作者：Lorenzo Guazzelli、Felicia D'Andrea、Stefania Sartini、Francesco Giorgelli、Gianluca Confini、Luca Quattrini、Ilaria Piano、Susanna Nencetti、Elisabetta Orlandini、Claudia Gargini、Concettina La Motta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103298

  日期：2019.11

  Diabetes is a multi-factorial disorder that should be treated with multi-effective compounds. Here we describe the access to polyhydroxylated pyrrolidines, belonging to the d-gluco and d-galacto series, through aminocyclization reactions of two differentially protected d-xylo-hexos-4-ulose derivatives. The prepared compounds proved to inhibit both alpha-glucosidase, responsible for the emergence of

  糖尿病是一种多因素疾病，应使用多种有效化合物治疗。在这里，我们描述了获得多羟基吡咯烷，属于d -葡萄糖和d -半乳糖系列，通过两个差异保护的aminocyclization反应d -低聚木糖-hexos-4酮糖的衍生物。所制备的化合物被证实既抑制了导致高血糖尖峰出现的α-葡萄糖苷酶，又抑制了糖尿病组织异常发展的醛糖还原酶。因此，它们显示出双重抑制谱，被认为是糖尿病治疗的理想选择。明显地，化合物17b 当在类似感光体的661w细胞系中进行测试时，可减少细胞死亡的过程并恢复氧化应激的生理水平，从而证明在糖尿病性视网膜病变的体外模型中有效。