6-Cyclopropyl-2-thiouracil | 7038-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Cyclopropyl-2-thiouracil
• 英文别名: 6-Cyclopropyl-2-sulfanylpyrimidin-4-ol；6-cyclopropyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 7038-74-6
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• mdl: MFCD11047054
• 分子量: 168.219
• InChiKey: GLUYITABZSFAIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyclopropyl-2-thiouracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-(2-((6-cyclopropyl-2-(3,3-dichloroallyloxy)pyrimidin-4-yloxy)methyl)phenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  含 2-链烯基硫代嘧啶的甲氧基丙烯酸苯酯的设计、合成和杀螨活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有 2-链烯基硫代嘧啶亚结构的新型苯基甲氧基丙烯酸酯衍生物，并对其杀螨活性进行了评估。标题化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 进行鉴定。化合物(E)-甲基2-(2-((2-(3,3-二氯烯丙基硫基)-6-(三氟甲基)嘧啶-4-基氧基)甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸酯(4j)表现出显着的杀螨能力在温室试验中对朱砂叶螨（T. cinnabarinus）的活性与氟啶虫胺相比具有几乎两倍的杀幼虫和杀卵活性。此外，田间试验结果表明，化合物4j能有效控制全爪螨，具有持久的持久性和快速的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25153379
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 以82%的产率得到6-Cyclopropyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  含 2-链烯基硫代嘧啶的甲氧基丙烯酸苯酯的设计、合成和杀螨活性

  摘要：

  设计、合成了一系列含有 2-链烯基硫代嘧啶亚结构的新型苯基甲氧基丙烯酸酯衍生物，并对其杀螨活性进行了评估。标题化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 进行鉴定。化合物(E)-甲基2-(2-((2-(3,3-二氯烯丙基硫基)-6-(三氟甲基)嘧啶-4-基氧基)甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸酯(4j)表现出显着的杀螨能力在温室试验中对朱砂叶螨（T. cinnabarinus）的活性与氟啶虫胺相比具有几乎两倍的杀幼虫和杀卵活性。此外，田间试验结果表明，化合物4j能有效控制全爪螨，具有持久的持久性和快速的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules25153379

文献信息

• Synthesis and evaluation of 5,6-disubstituted thiopyrimidine aryl aminothiazoles as inhibitors of the calcium-activated chloride channel TMEM16A/Ano1
  作者：Katarzyna A. Piechowicz、Eric C. Truong、Kashif M. Javed、Rachelle R. Chaney、Johnny Y. Wu、Puay W. Phuan、Alan S. Verkman、Marc O. Anderson

  DOI：10.3109/14756366.2015.1135912

  日期：2016.11.1

  (TMEM16A), also called Ano1, is a Ca(2+) activated Cl(-) channel expressed widely in mammalian epithelia, as well as in vascular smooth muscle and some tumors and electrically excitable cells. TMEM16A inhibitors have potential utility for treatment of disorders of epithelial fluid and mucus secretion, hypertension, some cancers and other diseases. 4-Aryl-2-amino thiazole T16Ainh-01 was previously identified

  跨膜蛋白16A（TMEM16A），也称为Ano1，是Ca（2+）激活的Cl（-）通道，广泛表达于哺乳动物的上皮细胞，血管平滑肌，一些肿瘤和电兴奋性细胞中。TMEM16A抑制剂具有治疗上皮液和粘液分泌异常，高血压，某些癌症和其他疾病的潜在用途。4-芳基-2-氨基噻唑T16Ainh-01先前已通过高通量筛选进行了鉴定。在这里，准备了47种化合物的文库，这些化合物探索了在T16Ainh-01中发现的5,6-二取代的嘧啶支架。使用荧光板读数器和短路电流测定法测量TMEM16A抑制活性。我们发现几乎不容许T16Ainh-01的结构变异，大多数化合物在10μM时无活性。
• Discovery of <i>N</i>-(1-(6-Oxo-1,6-dihydropyrimidine)-pyrazole) Acetamide Derivatives as Novel Noncovalent DprE1 Inhibitors against <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Liu Yang、Xueping Hu、Yang Lu、Ruolan Xu、Yaping Xu、WanLi Ma、Md Shah Alam、Tianyu Zhang、Xin Chai、Yixuan Lei、Qing Ye、Xiaowu Dong、Yu Kang、Jinxin Che、Tingjun Hou、Dan Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01703

  日期：2024.2.8

  ose oxidase (DprE1) is a promising target for treating tuberculosis (TB). Currently, most novel DprE1 inhibitors are discovered through high-throughput screening, while computer-aided drug design (CADD) strategies are expected to promote the discovery process. In this study, with the aid of structure-based virtual screening and computationally guided design, a series of novel scaffold N-(1-(6-oxo-1

  十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖氧化酶 (DprE1) 是治疗结核病 (TB) 的一个有前景的靶点。目前，大多数新型DprE1抑制剂都是通过高通量筛选发现的，而计算机辅助药物设计（CADD）策略有望促进发现过程。本研究借助基于结构的虚拟筛选和计算引导设计，鉴定出一系列具有显着抗分枝杆菌活性的新型支架N- (1-(6-氧代-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物。其中，化合物LK-60和LK-75能够有效抑制Mtb的增殖，MIC Mtb值为0.78-1.56 μM，与异烟肼相当，远优于II期候选TBA-7371 （MIC Mtb = 12.5 μM） ）。 LK-60也是迄今为止最活跃的源自CADD的DprE1抑制剂。进一步的研究证实它们与 DprE1 具有高亲和力，对肠道微生物群和人类细胞具有良好的安全性，以及与利福平或乙胺丁醇的协同作用，表明它们具有广泛的临床应用潜力。
• Method and composition for enhancing the insecticidal activity of certain organophosphorus compounds
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0185778A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  The insecticidal activity of certain pyridinyl phosphorous compounds corresponding to wherein each X independently represents bromo, chloro, fluoro or iodo; Z represents oxygen or sulfur; each R independently represents alkoxy of 1 to 4 carbon atoms and n represents an integer of from 1 to 3 is enhanced by the admixture therewith of certain 2,5,6-trisubstituted-4-pyrimidinyl phosphoramidates or phosphoramidothioates corresponding to the formula wherein A represents hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, allylthio, cycloalkyl of 3 or 4 carbon atoms, alkyl(cycloalkyl) wherein the alkyl group is of 1 to 4 carbon atoms and the cycloalkyl group is of 3 or 4 carbon atoms, (cycloalkyl)alkyl wherein the alkyl group is of 1 to 4 carbon atoms and the cycloalkyl group is of 3 or 4 carbon atoms, phenyl, trifluoromethyl, dialkylamino wherein each alkyl group is independently of 1 to 4 carbon atoms or morpholino; R represents hydrogen, chloro, trifluoromethyl, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or alkylthio of 1 to 4 carbon atoms (alkylthio)alkyl wherein each alkyl group is independently of 1 to 4 carbon atoms, alkoxyalkyl wherein the alkoxy and alkyl groups are independently of 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl of 3 or 4 carbon atoms or a group of the formula R represents alkyl of 1 to 4 carbon atoms; R2 represents monoalkylamino of 1 to 4 carbon atoms, dialkylamino wherein each alkyl group is independently of 1 to 4 carbon atoms, allylamino, ((dimethylamino)methylene)amino (-N-=CH-N(CH3)2 or monocycloalkylamino of 3 to 4 carbon atoms; R3 represents hydrogen, chloro, bromo, fluoro or methyl and Z is oxygen or sulfur.

  某些吡啶磷化合物的杀虫活性相当于 其中每个 X 独立地代表溴、氯、氟或碘；Z 代表氧或硫；每个 R 独立地代表 1 至 4 个碳原子的烷氧基和 n 代表 1 至 3 的整数，掺入某些 2,5,6-三取代-4-嘧啶基磷酰胺酸盐或硫代磷酰胺酸盐可增强其杀虫活性，这些磷酰胺酸盐或硫代磷酰胺酸盐的化学式如下 其中 A 代表氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷硫基、烯丙基硫代、3 或 4 个碳原子的环烷基、烷基（环烷基）（其中烷基为 1 至 4 个碳原子，环烷基为 3 或 4 个碳原子）、（环烷基）烷基（其中烷基为 1 至 4 个碳原子，环烷基为 3 或 4 个碳原子）、苯基、三氟甲基、二烷基氨基（其中每个烷基独立地为 1 至 4 个碳原子）或吗啉基；R 代表氢、氯、三氟甲基、1 至 4 个碳原子的烷基或 1 至 4 个碳原子的烷硫基 （其中每个烷基独立地为 1 至 4 个碳原子）、烷氧基烷基（其中烷氧基和烷基独立地 为 1 至 4 个碳原子）、3 或 4 个碳原子的环烷基或式中的一个基团。 R 代表 1 至 4 个碳原子的烷基；R2 代表 1 至 4 个碳原子的单烷基氨基、二烷基氨基（其中每个烷基独立为 1 至 4 个碳原子）、烯丙基氨基、（（二甲基氨基）亚甲基）氨基（-N-=CH-N(CH3)2 或 3 至 4 个碳原子的单环烷基氨基）；R3 代表氢、氯、溴、氟或甲基，Z 代表氧或硫。
• The Preparation of Some 6-Substituted-2-thiouracils¹
  作者：Mary Jackman、A. J. Bergman、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01182a019

  日期：1948.2
• New Compounds. 2-Thio-6-cyclopropyl -uracil
  作者：Ervin Spitzmiller

  DOI：10.1021/ja01200a601

  日期：1947.8