(2S)-2-acetamido-N,2-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanamide | 1072136-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-N,2-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanamide
• CAS: 1072136-24-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₈
• 分子量: 336.342
• InChiKey: IPQDHNWECKVPGU-VJNXGESUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2S)-2-acetamido-N,2-dimethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸作为模型糖肽构象空间的调节剂。

  摘要：

  报道了衍生自丝氨酸，苏氨酸，β-羟基环丁烷-α-氨基酸及其相应的模型β-O-葡萄糖肽的不同α-甲基-α-氨基酸二酰胺在水溶液中的合成和构象分析。研究表明，α-甲基的存在迫使模型肽采取螺旋状构象。这些折叠的构象对于环丁烷衍生物特别重要。有趣的是，在相应的模型糖肽中也观察到了此特征，因此表明在这些结构中，α-甲基而不是β-O-葡萄糖基化过程很大程度上决定了骨架的构象偏好。另一方面，实验确定了糖苷键的非典型构象。所以，当甲基位于具有R构型的Cβ原子处时，糖苷键是相当刚性的。然而，当显示出S构型时，对于糖苷键观察到了很大程度的柔韧性，因此显示了psi（s）二面角的交替构型和偏光构型。另外，一些衍生物表现出phi（s）角的不寻常值，该值与常规β-O-糖苷键预期的-60度值相差甚远。从这个意义上说，这些分子表现出的不同构象可能是获得具有构象偏好“点菜”的系统的有用工具。观察到糖苷键具有很大程度的柔韧性

  DOI：

  10.1002/chem.200800460