methyl [1-13C]octanoate | 362525-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl [1-13C]octanoate
• CAS: 362525-45-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 159.23
• InChiKey: JGHZJRVDZXSNKQ-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [1-13C]octanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [1-13C]-1-bromooctane
  参考文献：
  名称：

  Evidence for an octanoate synthase operating during the biosynthesis of piliformic acid in Poronia piliformis

  摘要：

  Sodium [1-C-13]-octanoate is incorporated intact into the C-8 unit of piliformic acid 1 in Poronia piliformis whereas sodium [3-C-13]-decanoate 2 is incorporated into this unit only after prior beta-oxidation to [1-C-13]-acetyl-CoA. Also 8-fluoraoctanaote 3 is utilised by P. piliformis as an intact unit to generate 9-fluoropiliformic acid 5 whereas 10-fluorodecanoate 4 is not. These results suggest that octanoate is biosynthesised de novo for secondary metabolism and is not assimilated from higher fatty acids by beta-oxidation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00102-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 辛酸-1-13C 生成 methyl [1-13C]octanoate
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the fungal metabolite, piliformic acid (2-hexylidene-3-methylsuccinic acid)

  摘要：

  研究了 Poronia piliformis 和 Xylaria mali 中多种木犀属真菌的次级代谢产物--木犀酸的生物合成。这种代谢物可以通过逆生物合成裂解生成一个 C8 和一个 C3 分子。研究发现，C8 单元直接来自辛酸盐，而辛酸盐又来自脂肪酸合成酶（FAS）而非聚酮苷合成酶（PKS）。这一结论是在测定了参与辛酸单元合成的烯酰还原酶的立体化学过程后得出的。C3 单元被琥珀酸有效标记，柠檬酸循环中间体草酰乙酸被认为是关键的生物合成前体。用[2H15]辛酸钠进行同位素标记后，氘的位置发生了 1,3-氢转移，表明在生物合成后期发生了双键异构化。本文提出了一种梨形酸生物合成假说，并结合结构相关的真菌和地衣代谢物进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a606589i

文献信息

• Biosynthesis of Acaterin:  Coupling of C₅ Unit with Octanoate
  作者：Yasuyo Sekiyama、Yoshinori Fujimoto、Keiji Hasumi、Akira Endo

  DOI：10.1021/jo015614g

  日期：2001.8.1

  experiments with (2)H- and (13)C-labeled decanoic acid, their 3-oxygenated congeners, and octanoic acid have suggested that 1 is biosynthesized via coupling of a C(5) unit with octanoate, rather than via introduction of a C(3) unit at the alpha position of a decanoate derivative. Further feeding study of [2,3-(13)C(2)]decanoic acid concluded that the former route is operating in the biosynthesis of 1.

  Acaterin（1），由假单胞菌（Pseudomonas sp。）92是具有2-戊烯-4-油化物结构的次级代谢产物。用（2）H和（13）C标记的癸酸，它们的3-氧化同系物和辛酸进行的进料实验表明，通过C（5）单元与辛酸酯的偶联而不是通过引入C（5）来生物合成1。癸酸酯衍生物的α位置的C（3）单元。对[2,3-（13）C（2）]癸酸的进一步进食研究得出结论，前一种途径在1.的生物合成中起作用。