| 1333467-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• CAS: 1333467-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 151.188
• InChiKey: JZICUKPOZUKZLL-WLIRLJOKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 氘代甲醇 、 C₃₂H₃₅F₃N₂O₅RuS₂ 、 氘 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用无膦手性阳离子钌催化剂对喹啉进行高度对映选择性氢化：对映选择性的范围、机制和起源

  摘要：

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自

  DOI：

  10.1021/ja2023042