(4-iodophenyl)-2-diazoethanone | 52470-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)-2-diazoethanone
• 英文别名: 2-diazo-1-(4-iodophenyl)ethanone；2-diazo-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one；4-Jod-diazo-acetophenon；2-Diazo-1-(4-jod-phenyl)-aethanon
• CAS: 52470-94-7
• 化学式: C₈H₅IN₂O
• 分子量: 272.045
• InChiKey: WVYWTLIBYWPODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)-2-diazoethanone 在 potassium phosphate 、 硫氯五氟化物 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-(4-iodophenyl)-2-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与五氟硫酰氯的化学选择性加氢（氯）五氟硫酰化

  摘要：

  五氟硫酰氯 (SF 5 Cl) 是将 SF 5基团结合到有机化合物中的最常用试剂。然而，SF 5 Cl的制备通常依赖于危险的试剂和专门的仪器。在本文中，我们描述了一个台架稳定的安全和实用的合成和SF的易于手柄溶液5在含Cl Ñ正己烷气体试剂-自由条件下进行。SF 5 Cl的合成应用通过与重氮化合物的前所未有的反应得到证明。在 K 3 PO 4存在下开发了 α-重氮羰基化合物的化学选择性氢和氯五氟磺基化反应或铜催化剂，分别。这些反应为获得各种具有高价值的 α-五氟硫基羰基化合物提供了直接有效的途径，可用于潜在应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202103606
• 作为产物：
  描述：

  di(p-iodobenzoyl)methane 在 对甲苯磺酰叠氮 、 甲胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(4-iodophenyl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二酮串联合成α-重氮酮

  摘要：

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01187

文献信息

• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• 一种α-羰基酰胺化合物的制备方法
  申请人：陕西省煤田地质集团有限公司

  公开号：CN113248458B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺化合物的制备方法，该方法包括在催化剂的作用下，以氧气作为氧化剂，化学式2所示α‑重氮酮化合物与化学式3所示环状二级胺化合物在有机溶剂中发生氧化酰胺化反应，获得化学式1所示α‑羰基酰胺化合物，其中，化学式1为化学式2为化学式3为本发明的制备方法以氧气作为氧化剂，通过碘化亚铜催化α‑重氮酮与环状二级胺发生氧化酰胺化反应，获取α‑羰基酰胺化合物，反应条件温和，反应时间短，且反应的副产物仅为氮气，是绿色、高效制备α‑羰基酰胺化合物的有效途径。
• Three‐Component Reaction of Pentafluorosulfanyl Chloride, Alkenes and Diazo Compounds and Synthesis of Pentafluorosulfanylfurans
  作者：Jia‐Yi Shou、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.202208860

  日期：2022.9.26

  A three-component radical reaction of SF5Cl, alkenes, and diazo compounds for synthesis of α-alkyl-α-SF5 carbonyl compounds was developed. Furthermore, the three-component adducts formed from SF5Cl, α-diazoacetophenones and vinyl acetates were converted into pentafluorosulfanylfurans.

  开发了SF 5 Cl、烯烃和重氮化合物的三组分自由基反应，用于合成α-烷基-α-SF 5羰基化合物。此外，由SF 5 Cl、α-重氮苯乙酮和乙酸乙烯酯形成的三组分加合物被转化为五氟硫烷基呋喃。
• <i>trans</i>-Trifluoromethyltetrafluorosulfanyl Chloride: Selective Synthesis and Reaction with Diazo Compounds
  作者：Xin Zhao、Jia-Yi Shou、Josiah J. Newton、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03540

  日期：2022.11.18

  trans-Trifluoromethyltetrafluorosulfanyl chloride (trans-CF3SF4Cl) is a unique reagent for the incorporation of the CF3SF4 group into organic compounds. However, CF3SF4Cl was prepared from hazardous reagents or formed as mixture of trans and cis isomers in low yield. Herein, a silver-promoted selective synthesis of trans-CF3SF4Cl under safe gas-reagent-free conditions is described. Furthermore, the

  反式-三氟甲基四氟硫基氯（反式-CF 3 SF 4 Cl）是将CF 3 SF 4基团结合到有机化合物中的独特试剂。然而，CF 3 SF 4 Cl是由危险的试剂制备的或形成为低收率的反式和顺式异构体的混合物。在此，描述了在安全无气体试剂的条件下银促进的反式-CF 3 SF 4 Cl 选择性合成。此外，反式-CF 3 SF 4的合成应用Cl 通过 α-重氮羰基化合物的新三氟甲基四氟硫烷基化得到证明。