2,3-dideoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-1-(thymin-1-yl)-L-threofuranose | 1315329-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3-dideoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-1-(thymin-1-yl)-L-threofuranose
• 英文别名: 1-[(4R)-4-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfanyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1315329-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₇N₂O₆PS
• 分子量: 406.44
• InChiKey: BOJHRYIVILCXLH-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-1-(thymin-1-yl)-L-threofuranose 在 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到2,3-dideoxy-3-mercapto-3-S-(phosphonomethyl)-1-(thymin-1-yl)-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  带有 3'-Deoxy-3'-thio-α-L-threosyl 糖部分的 3'-S-Phosphonomethyl-修饰的核苷膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了 3'-deoxy-3'-S-phosphonomethyl-3'-thio-α-L-threosyl 核苷以及与 PMDTT 相关的 2'-deoxy 类似物的合成和抗病毒评估。关键的转化涉及通过 Mitsunobu 反应合成 3'-deoxy-3'-thio-L-threosyl 和 2',3'-dideoxy-3'-thio-L-threosyl 衍生物。通过亲核取代引入膦酸酯功能，并在 Vorbruggen 条件下进行糖基化。这些合成化合物均未显示出显着的体外抗 HIV、HCV 和 RSV 活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100177
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-dideoxy-3-S-(diisopropylphosphonomethyl)-3-mercapto-1-(thymin-1-yl)-L-threofuranose 、 1-[(3R)-3-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfanyl]-4-hydroxy-1-methoxybutyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有 3'-Deoxy-3'-thio-α-L-threosyl 糖部分的 3'-S-Phosphonomethyl-修饰的核苷膦酸酯的合成

  摘要：

  描述了 3'-deoxy-3'-S-phosphonomethyl-3'-thio-α-L-threosyl 核苷以及与 PMDTT 相关的 2'-deoxy 类似物的合成和抗病毒评估。关键的转化涉及通过 Mitsunobu 反应合成 3'-deoxy-3'-thio-L-threosyl 和 2',3'-dideoxy-3'-thio-L-threosyl 衍生物。通过亲核取代引入膦酸酯功能，并在 Vorbruggen 条件下进行糖基化。这些合成化合物均未显示出显着的体外抗 HIV、HCV 和 RSV 活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100177