2-[1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-oxopyridin-3-yl]acetic acid | 1379467-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-oxopyridin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[1-Butyl-5,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-oxo-3,4-dihydropyridin-3-yl]acetic acid；2-[1-butyl-5,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-oxo-3,4-dihydropyridin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1379467-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇
• 分子量: 355.388
• InChiKey: LJRLFSZZMXRQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 正丁胺 、 丁炔二酸二乙酯 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-[1-butyl-1,2,3,4-tetrahydro-5,6-bis(ethoxycarbonyl)-2-oxopyridin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  将2-直接合成[1-烷基-5,6-双（烷氧基羰基）-1,2,3,4-四氢-2-氧代吡啶-3-基]通过多米诺迈克尔加成乙酸衍生物？环化反应

  摘要：

  一锅三分的新型高效合成2- [1-烷基-5,6-双（烷氧基羰基）-1,2,3,4-四氢-2-氧代吡啶3-3-基]乙酸衍生物伯胺，乙炔二羧酸二烷基酯和衣康酸酐（= 3,4-二氢-3-亚甲基呋喃-2,5-二酮）之间发生了组分反应。该反应在没有催化剂的条件下和无溶剂条件下进行，收率很高。值得注意的是，原料的现成性以及反应和后处理的高度实用性使该方法成为一种有吸引力的互补方法，可用于获得未知的2- [1-烷基-5,6-双（烷氧基羰基）-1]， 2,3,4-四氢-2-氧杂吡啶-3-基]乙酸衍生物。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1 H和13C-NMR和EI-MS）以及元素分析。对于这种类型的多米诺骨牌的一种可能的机制迈克尔加成环化反应方案（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100471

文献信息

• A Straightforward Synthesis of 2-[1-Alkyl-5,6-bis(alkoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxopyridin-3-yl]acetic Acid Derivatives via Domino Michael AdditionCyclization Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Atieh Rezvanian

  DOI：10.1002/hlca.201100471

  日期：2012.5

  A new and efficient synthesis of 2‐[1‐alkyl‐5,6‐bis(alkoxycarbonyl)‐1,2,3,4‐tetrahydro‐2‐oxopyridin‐3‐yl]acetic acid derivatives by a one‐pot three‐component reaction between primary amine, dialkyl acetylenedicarboxylate, and itaconic anhydride (=3,4‐dihydro‐3‐methylidenefuran‐2,5‐dione) is reported. The reaction was performed without catalyst and under solvent‐free conditions with excellent yields

  一锅三分的新型高效合成2- [1-烷基-5,6-双（烷氧基羰基）-1,2,3,4-四氢-2-氧代吡啶3-3-基]乙酸衍生物伯胺，乙炔二羧酸二烷基酯和衣康酸酐（= 3,4-二氢-3-亚甲基呋喃-2,5-二酮）之间发生了组分反应。该反应在没有催化剂的条件下和无溶剂条件下进行，收率很高。值得注意的是，原料的现成性以及反应和后处理的高度实用性使该方法成为一种有吸引力的互补方法，可用于获得未知的2- [1-烷基-5,6-双（烷氧基羰基）-1]， 2,3,4-四氢-2-氧杂吡啶-3-基]乙酸衍生物。该结构在光谱学上得到了证实（IR，1 H和13C-NMR和EI-MS）以及元素分析。对于这种类型的多米诺骨牌的一种可能的机制迈克尔加成环化反应方案（方案2）。