N-((1R,2R)-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide | 1369217-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-((1R,2R)-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1369217-10-6
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₅S
• 分子量: 486.976
• InChiKey: VJVSRICQGVUKHW-ISKFKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 甲烷磺酸 、 4-甲氧基苯硫酚 、 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 Sch 39165
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of the dopamine D1 antagonist ecopipam

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the potent dopamine D1 antagonist, ecopipam, has been accomplished in six steps with 33% overall yield via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.017
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-((1R,2R)-1-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of the dopamine D1 antagonist ecopipam

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the potent dopamine D1 antagonist, ecopipam, has been accomplished in six steps with 33% overall yield via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.017