3-nitropyridin-4-yl isocyanate | 852102-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitropyridin-4-yl isocyanate
• 英文别名: 3-nitro-4-pyridyl isocyanate；4-isocyanato-3-nitropyridine
• CAS: 852102-18-2
• 化学式: C₆H₃N₃O₃
• mdl: MFCD18802880
• 分子量: 165.108
• InChiKey: HWWTUHKCUQYZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitropyridin-4-yl isocyanate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(3-nitropyridin-4-yl)-1H-tetrazol-5(4H)one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应中的异亚吡啶基异氰酸酯

  摘要：

  研究了3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯（7）和5-硝基吡啶-2-基异氰酸酯（9）在叠氮化物和吡啶N-氧化物的1，3-偶极环加成反应中的反应性。1,3-偶极环加成成三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSA）得到相应的四唑啉酮，1-（3-硝基吡啶-4-4-基）-1 H-四唑-5（4 H）酮（8％，50％）和1-（5硝基吡啶-2-基）-1 ħ -四唑-5-（4 ħ）酮（11，64％）。分别将异氰酸硝基吡啶7和9的1,3-偶极环加成到3,5-二甲基吡啶N-氧化物（14），3-甲基吡啶N-氧化物（21）和吡啶N-氧化物（22）得到取代的胺3,5-二甲基-N-（3-硝基吡啶-4-基）吡啶-2-胺（17）， 3,5-二甲基-N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（20），N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（24），5-甲基- N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（23）和3-甲基-N-（5-硝基吡啶-2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440215
• 作为产物：
  描述：

  3-nitropyridine-4-carbonyl azide 以 苯 为溶剂， 生成 3-nitropyridin-4-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  异亚硝基吡啶基酯

  摘要：

  我们在此报告异氰酸3-3-硝基-4-吡啶基酯9和异氰酸5-硝基-2-吡啶基酯18的首次制备。它们是由相应的酰基叠氮化物的Curtius重排而形成8和17，从3-硝基-4-吡啶羧酸甲酯制备6 经由酰肼7和5-硝基-吡啶甲酸16分别。通过硝化4-吡啶甲酸甲酯5和硝化并氧化2-甲基吡啶14来生成底物6和16。3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯9可以保存在干燥溶液中，并且在室温下稳定数周，而5-硝基-2-吡啶基异氰酸酯18的稳定性较差，应立即用于合成目的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420213

文献信息

• MULTICYCLIC ERYTHROMYCIN DERIVATIVES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0984975A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• US5922683A
  申请人：——

  公开号：US5922683A

  公开（公告）日：1999-07-13
• [EN] MULTICYCLIC ERYTHROMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ERYTHROMYCINE MULTICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998054197A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Novel multicyclic erythromycin compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof having antibacterial activity having formulae (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), or (XI), pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as a method for treating bacterial infections by administering to a mammal a pharmaceutical composition containing a therapeutically-effective amount of a compound of formula (I).(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés d'érythromycine multicycliques, des sels pharmaceutiquement acceptables et leurs esters présentant une activité antibactérienne, représentés par une formule (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X) ou (XI). La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé de l'invention en combinaison avec un transporteur pharmaceutiquement acceptable, ainsi qu'un procédé de traitement des infections bactériennes par administration à un mammifère d'une composition pharmaceutique contenant une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé représenté par la formule (I).
• Nitropyridyl isocyanates
  作者：Jarle Holt、Trygve Andreassen、Jan M. Bakke、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570420213

  日期：2005.3

  the first preparation of 3-nitro-4-pyridyl isocyanate 9 and 5-nitro-2-pyridyl isocyanate 18. They were formed by Curtius rearrangement of the corresponding acyl azides 8 and 17, prepared from methyl 3-nitro-4-pyridinecarboxylate 6 via the hydrazide 7 and 5-nitro-picolinic acid 16, respectively. The substrates 6 and 16 were generated by nitration of methyl 4-pyridinecarboxylate 5 and nitration and oxidation

  我们在此报告异氰酸3-3-硝基-4-吡啶基酯9和异氰酸5-硝基-2-吡啶基酯18的首次制备。它们是由相应的酰基叠氮化物的Curtius重排而形成8和17，从3-硝基-4-吡啶羧酸甲酯制备6 经由酰肼7和5-硝基-吡啶甲酸16分别。通过硝化4-吡啶甲酸甲酯5和硝化并氧化2-甲基吡啶14来生成底物6和16。3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯9可以保存在干燥溶液中，并且在室温下稳定数周，而5-硝基-2-吡啶基异氰酸酯18的稳定性较差，应立即用于合成目的。
• Nitropyridyl isocyanates in 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Jarle Holt、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1002/jhet.5570440215

  日期：2007.3

  The reactivity of 3-nitro-4-pyridyl isocyanate (7) and 5-nitropyridin-2-yl isocyanate (9) in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with azides and pyridine N-oxides has been investigated. 1,3-Dipolar cycloaddition to trimethylsilylazide (TMSA) afforded the respective tetrazolinones, 1-(3-nitropyridin-4-yl)-1H-tetrazol-5(4H)one (8, 50 %) and 1-(5-nitropyridin-2-yl)-1H-tetrazol-5(4H)one (11, 64 %). Respectively

  研究了3-硝基-4-吡啶基异氰酸酯（7）和5-硝基吡啶-2-基异氰酸酯（9）在叠氮化物和吡啶N-氧化物的1，3-偶极环加成反应中的反应性。1,3-偶极环加成成三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSA）得到相应的四唑啉酮，1-（3-硝基吡啶-4-4-基）-1 H-四唑-5（4 H）酮（8％，50％）和1-（5硝基吡啶-2-基）-1 ħ -四唑-5-（4 ħ）酮（11，64％）。分别将异氰酸硝基吡啶7和9的1,3-偶极环加成到3,5-二甲基吡啶N-氧化物（14），3-甲基吡啶N-氧化物（21）和吡啶N-氧化物（22）得到取代的胺3,5-二甲基-N-（3-硝基吡啶-4-基）吡啶-2-胺（17）， 3,5-二甲基-N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（20），N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（24），5-甲基- N-（5-硝基吡啶-2-基）吡啶-2-胺（23）和3-甲基-N-（5-硝基吡啶-2