(2R,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-ethylpent-4-enoic acid | 1052241-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-ethylpent-4-enoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-ethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoic acid
• CAS: 1052241-08-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: RTYLRAZBRBCTRR-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硼氢化锂 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-ethylpent-4-enoic acid 、 (2R,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-ethylpent-4-enoic acid 、 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-ethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗β-取代的γ、δ-不饱和氨基酸的对映选择性合成：一种高度选择性的不对称硫代-克莱森重排。

  摘要：

  通过硫代-克莱森重排实现了一种新型的光学活性抗 β 取代 γ、δ 不饱和氨基酸的合成。使用 2,5-二苯基吡咯烷作为 C2 对称手性助剂来控制立体化学，获得良好的产率和优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol801657q