2-Nitro-5-phenylpent-2-ene | 112402-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-5-phenylpent-2-ene
• 英文别名: 4-Nitropent-3-enylbenzene；4-nitropent-3-enylbenzene
• CAS: 112402-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SMFPJHWJMUCPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-5-phenylpent-2-ene 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-Benzyloxy-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tokunaga, Yuji; Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 207 - 209

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-1-phenylpentan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Nitro-5-phenylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Tokunaga, Yuji; Ihara, Masataka; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 207 - 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic diastereo- and enantioselective sulfa-Michael addition to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Qing-Lan Pei、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.125

  日期：2013.7

  of α,β-disubstituted nitroalkenes with bifunctional organocatalyst has been developed. The expected adducts could be obtained in high yields with reasonable diastereo- and enantioselectivities. This process provides an easy access to synthetically useful chiral 1,2-aminothiol derivatives bearing two vicinal stereocenters. Importantly, current work represents the first example about the catalytic asymmetric

  已经开发出用双官能有机催化剂将各种S-亲核体有效地不对称磺胺-迈克尔加成到一系列α，β-二取代的硝基烯烃中。可以以合理的非对映和对映选择性高收率获得预期的加合物。该方法提供了容易获得具有两个邻位立体中心的合成上有用的手性1，2-氨基硫醇衍生物的途径。重要的是，当前的工作代表了关于将除了硫代乙酸以外的各种S-亲核试剂催化不对称迈克尔加成到反应性较低的α，β-二取代的硝基烯烃上的第一个例子。
• Regioselective Preparation of Diethyl 3,4-Disubstituted 1,5-Dihydro-5-oxo-2<i>H</i>-pyrrol-2-ylphosphonates and Their Coupling with Aldehydes. Application to the Synthesis of C/D-Rings Component of Phycocyanobilin
  作者：Hla Ngwe、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3320

  日期：1994.12

  readily underwent the coupling reaction with various aldehydes to afford the corresponding 1,5-dihydro-5-methylene-2H-pyrrol-2-ones including pyrromethenone derivatives in good yields. A series of these reactions was successfully applied to the synthesis of C/D-rings component of phycocyanobilin.

  3,4-二取代的 1,5-二氢-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯通过 3,4-二取代的 5-溴-2-吡咯基膦酸二乙酯的酸水解进行区域选择性制备。得到的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮很容易与各种醛进行偶联反应，以良好的收率得到相应的 1,5-二氢-5-亚甲基-2H-吡咯-2-酮，包括吡咯甲酮衍生物. 这一系列反应成功地应用于藻蓝胆素C/D环组分的合成。
• Ring Closure of Nitroalkylmalonates for the Synthesis of Isoxazolines under the Acylation Conditions
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/adsc.202200420

  日期：2022.8.2

  alkyl, and ester) at the C3 and C4 positions of the resulting isoxazolines were also tolerated. A quick assembly of the isoxazoline ring starting from nitroalkenes and malonates was successfully developed. Control experiments showed that the intramolecular ring closure is the most likely key mechanistic step. Subsequent transformations into pyrrolidine and furane derivatives demonstrated the synthetic

  发现硝基烷基丙二酸酯的酰化产生取代的异恶唑啉衍生物。这种氧化还原中性转化具有广泛的底物范围，可生产目标产物，产率高达 92%。在所得异恶唑啉的 C3 和 C4 位置上的各种取代基（芳基、烷基和酯）也是可以接受的。成功开发了以硝基烯烃和丙二酸酯为原料的异恶唑啉环的快速组装。对照实验表明，分子内闭环是最可能的关键机械步骤。随后转化为吡咯烷和呋喃衍生物证明了所得产品的合成效用。