(1'S,2'R,3'R)-1-tert-butyl 3'-ethyl 1'-(4-bromophenyl)-2,5'-dioxo-3',5',6',7'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,2'-pyrazolo[1,2-a]pyrazole]-1,3'-dicarboxylate | 1446877-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,2'R,3'R)-1-tert-butyl 3'-ethyl 1'-(4-bromophenyl)-2,5'-dioxo-3',5',6',7'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,2'-pyrazolo[1,2-a]pyrazole]-1,3'-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O'-tert-butyl 5-O-ethyl (5R,6R,7S)-7-(4-bromophenyl)-2',3-dioxospiro[1,2,5,7-tetrahydropyrazolo[1,2-a]pyrazole-6,3'-indole]-1',5-dicarboxylate
• CAS: 1446877-33-3
• 化学式: C₂₇H₂₈BrN₃O₆
• 分子量: 570.44
• InChiKey: GXWNVJFWZNZHDW-BCQCSXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 、 tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindole-1-carboxylate 在 13-Hydroxy-10-(13-hydroxy-13-oxo-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.04,9.016,21]tricosa-1(15),2,4,6,8,10,16,18,20,22-decaen-10-yl)-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.04,9.016,21]tricosa-1(15),2,4,6,8,10,16,18,20,22-decaene 13-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(1'S,2'R,3'R)-1-tert-butyl 3'-ethyl 1'-(4-bromophenyl)-2,5'-dioxo-3',5',6',7'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,2'-pyrazolo[1,2-a]pyrazole]-1,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基吲哚酮和N，N′-环偶氮甲亚胺的对映选择性1，3-偶极环加成。

  摘要：

  合成了具有三重轴向手性的新手性双磷酸3l，并用于在N，N'-偶氮甲亚胺和亚甲基吲哚酮之间进行高度对映选择性的1,3-偶极环加成反应，以创建手性螺环[吡唑并丁-3,30] -氧吲哚]具有优异的收率和选择性。MS实验和DFT计算研究促使我们提出了双磷酸双氢键供体活化模式，这不同于传统的磷酸催化。

  DOI：

  10.1039/c3cc41507d