4-acetoxy-3-chlorobenzaldehyde | 524937-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: (2-chloro-4-formylphenyl) acetate
• CAS: 524937-19-7
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: AQMUHNAJQHTHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-chlorobenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-chloro-4-acetyloxybenzyl diethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of acetyl-protected hydroxybenzyl diethyl phosphates (EHBP) as potential chemotherapeutic agents

  摘要：

  Several acetyl-protected hydroxybenzyl diethyl phosphates (EHBPs) that are capable of forming quinone methide intermediates were synthesized and their cell growth inhibitory properties were evaluated in four different human cancer cell lines. Compounds 1, 1a, and 1b, corresponding to (4-acetyloxybenzyl diethylphosphate), (3-methyl-4-acetyloxybenzyl diethylphosphate), and (3-chloro-4-acetyloxybenzyl diethylphosphate), were significantly more potent than compounds 2 and 3, (2-acetyloxybenzyl diethylphosphate) and (3-acetyloxybenzyl diethylphosphate), respectively. Using HT-29 human colon cancer cells, compounds 1 and 3 increased apoptosis, inhibited proliferation, and caused a G(2)/M block in the cell cycle. Our data suggest that these compounds merit further investigation as potential anti-cancer agents. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.075
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-acetoxy-3-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1
• 作为试剂：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-acetoxy-3-chlorobenzaldehyde 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl (E)-4-acetoxy-3-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• USRE042700E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDUCTION OF APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：The Burnham Institute

  公开号：EP1456165A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US7053071B2
  申请人：——

  公开号：US7053071B2

  公开（公告）日：2006-05-30
• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13
• [EN] INDUCTION OF APOPTOSIS IN CANCER CELLS<br/>[FR] INDUCTION DE L'APOPTOSE DANS LES CELLULES CANCEREUSES
  申请人：BURNHAM INST

  公开号：WO2003048101A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention provides compounds that are inducers or inhibitors of apoptosis or apoptosis preceded by cell-cycle arrest. In addition, the present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating mammals with leukemia or other forms of cancer or for treating disease conditions caused by apoptosis of cells.