3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1-methyl-1H-indole | 1283232-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(9-Borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1-methylindole
• CAS: 1283232-87-0
• 化学式: C₁₇H₂₂BN
• 分子量: 251.179
• InChiKey: PVWUSLZPXHEDFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-borabicyclo[3.3.1]nonane bis(triflimide) 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 3-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  具有特殊亲电性的硼离子

  摘要：

  勉强二齿：二甲氨基萘（质子海绵）和 9-BBN-NTf 2的加合物被分子间硼化的空间位阻激活（见方案）。当使用单齿三乙胺时，相反的添加/消除途径是有利的，它给出了第一个可观察到的硼盐（9-BBN-NEt 3 +  Tf 2 N -），没有任何 n 或 π 供体取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201005663

文献信息

• Catalytic Generation of Borenium Ions by Cooperative B–H Bond Activation: The Elusive Direct Electrophilic Borylation of Nitrogen Heterocycles with Pinacolborane
  作者：Timo Stahl、Kristine Müther、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ja405925w

  日期：2013.7.31

  The B-H bond of typical boranes is heterolytically split by the polar Ru-S bond of a tethered ruthenium(II) thiolate complex, affording a ruthenium(II) hydride and borenium ions with a dative interaction with the sulfur atom. These stable adducts were spectroscopically characterized, and in one case, the B-H bond activation step was crystallographically verified, a snapshot of the σ-bond metathesis

  典型硼烷的 BH 键被束缚的钌 (II) 硫醇盐络合物的极性 Ru-S 键异裂，提供氢化钌 (II) 和硼离子，并与硫原子发生配价相互作用。这些稳定的加合物经过光谱表征，在一种情况下，BH 键激活步骤在晶体学上得到验证，这是 σ 键复分解的快照。源自 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷二聚体 [(9-BBN)2]、频哪醇硼烷 (pinBH) 和儿茶酚硼烷 (catBH) 的硼离子允许吲哚的亲电芳香取代。针对各种氮杂环进一步阐述了前所未有的 pinB 阳离子亲电硼酸化。