(2S)–N-acetyl-o-hydroxyphenylalanine methyl ester | 60521-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)–N-acetyl-o-hydroxyphenylalanine methyl ester
• 英文别名: Ac-o-Tyr-OMe；methyl (2S)-2-acetamido-3-(2-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 60521-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: FUZIOAVMWQKAHQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 [(smifH)2Fe](OTf)2 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以20%的产率得到N-乙酰-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  非血红素亚胺基铁配合物催化 H2O2 对脂肪族和芳香族氨基酸衍生物的氧化官能化†

  摘要：

  一系列N-乙酰氨基酸甲酯与 H 2 O 2的氧化反应由非常简单的亚氨基吡啶铁 ( II )配合物 1 催化，该配合物1很容易通过 2-吡啶甲醛、2-吡啶甲胺和 Fe 的自组装原位获得 ( OTf) 2进行了调查。受保护的脂肪族氨基酸的氧化仅发生在 α-C-H 键（N - AcAlaOMe）或与侧链官能化（N - AcValOMe 和N - AcLeuOMe）竞争。ñ-AcProOMe 被顺利、干净地氧化，具有高区域选择性，仅提供 C-5 氧化产物。值得注意的是，配合物1还能够催化芳香族N -AcPheOMe 的氧化。观察到芳环羟基化明显优于 Cα-H 和苄基 C-H 氧化，导致酪氨酸及其酚类异构体的干净形成。

  DOI：

  10.1039/c8ra02879f

文献信息

• Oxidative functionalization of aliphatic and aromatic amino acid derivatives with H₂O₂ catalyzed by a nonheme imine based iron complex
  作者：Barbara Ticconi、Arianna Colcerasa、Stefano Di Stefano、Osvaldo Lanzalunga、Andrea Lapi、Marco Mazzonna、Giorgio Olivo

  DOI：10.1039/c8ra02879f

  日期：——

  The oxidation of a series of N-acetyl amino acid methyl esters with H2O2 catalyzed by a very simple iminopyridine iron(II) complex 1 easily obtainable in situ by self-assembly of 2-picolylaldehyde, 2-picolylamine, and Fe(OTf)2 was investigated. Oxidation of protected aliphatic amino acids occurs at the α-C–H bond exclusively (N-AcAlaOMe) or in competition with the side-chain functionalization (N-AcValOMe

  一系列N-乙酰氨基酸甲酯与 H 2 O 2的氧化反应由非常简单的亚氨基吡啶铁 ( II )配合物 1 催化，该配合物1很容易通过 2-吡啶甲醛、2-吡啶甲胺和 Fe 的自组装原位获得 ( OTf) 2进行了调查。受保护的脂肪族氨基酸的氧化仅发生在 α-C-H 键（N - AcAlaOMe）或与侧链官能化（N - AcValOMe 和N - AcLeuOMe）竞争。ñ-AcProOMe 被顺利、干净地氧化，具有高区域选择性，仅提供 C-5 氧化产物。值得注意的是，配合物1还能够催化芳香族N -AcPheOMe 的氧化。观察到芳环羟基化明显优于 Cα-H 和苄基 C-H 氧化，导致酪氨酸及其酚类异构体的干净形成。