3-((2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo-furan-4-yl)propan-1-ol | 121480-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-((2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo-furan-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 121480-73-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: XAEDJWLNMPBRLU-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl trimethyl epiblechnate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((2S,3R)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo-furan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 PDE4 抑制剂二氢苯并呋喃新木脂素的鉴定及 DNCB 诱导小鼠模型中抗特应性皮炎疗效的评价

  摘要：

  特应性皮炎是一种慢性复发性皮肤病，其特征是复发性、瘙痒性、局部湿疹，而据报道，PDE4抑制剂作为抗特应性皮炎药物是有效的。 3',4- O-二甲基雪松素 (DCN) 是一种从木兰中分离出来的天然二氢苯并呋喃新木脂素，具有中等的抗 PDE4 效力 (IC 50 = 3.26 ± 0.28 μM)，其结合模式类似于阿普斯特（一种已批准用于治疗的 PDE4 抑制剂）。治疗牛皮癣。基于DCN的结构优化，鉴定出7b-1 ，其对PDE4表现出高抑制效力（IC 50 = 0.17 ± 0.02 μM），良好的抗TNF-α活性（EC 50 = 0.19 ± 0.10 μM），显着选择性分布和良好的皮肤渗透性。 7b-1的局部治疗在 DNCB 诱导的特应性皮炎样小鼠模型中产生了显着的药物干预益处，证明了其开发新型抗特应性皮炎药物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02424

文献信息

• Magnesium and ammonium-potassium lithospermates B, the active principles having a uremia-preventive effect from Salvia miltiorrhiza.
  作者：Takashi TANAKA、Satoshi MORIMOTO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Takako YOKOZAWA、Hae Young CHUNG、Hikokichi OURA

  DOI：10.1248/cpb.37.340

  日期：——

  The active components which exhibit the improving effect on uremic symptoms have been isolated from Salviae miltriorrhizae Radix and characterized as magnesium lithospermate (1) and ammonium-potassium lithospermate (2). The stereostructure of lithospermic acid, which had remained unclarified, was also determined on the basis of chemical and spectroscopic data.

  从丹参中分离出了对尿毒症症状有改善作用的活性成分，并将其命名为石炭酸镁（1）和石炭酸铵钾（2）。此外，还根据化学和光谱数据确定了石炭酸的立体结构，该结构一直未得到澄清。
• TANAKA, TAKASHI;MORIMOTO, SATOSHI;NONAKA, GEN-ICHIRO;NISHIOKA, ITSUO;YOKO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 340-344
  作者：TANAKA, TAKASHI、MORIMOTO, SATOSHI、NONAKA, GEN-ICHIRO、NISHIOKA, ITSUO、YOKO+

  DOI：——

  日期：——