2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 960040-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• CAS: 960040-49-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: OGXHYXTZRMJAOB-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  106.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole 5-oxide 在 三氯化硼 、 乙醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过BCl3介导的脱保护作用的新型多羟基环硝酮和N-羟基吡咯烷。

  摘要：

  提出了一种从其烷氧基（被保护的）衍生物制备新型碳水化合物衍生的对映体纯的多羟基吡咯啉N-氧化物的通用方法。已显示三氯化硼可有效裂解苄基醚和缩酮，而不会影响硝酮的亚胺N-氧化物官能度。相同的试剂（BCl3）还允许有效地合成多羟基化的N-羟基吡咯烷，从而获得了一类新型的N-羟基亚氨基糖。

  DOI：

  10.1021/ol8007759