4-chloro-3-(β,β-dicyanoethenylidene)coumarin | 677737-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(β,β-dicyanoethenylidene)coumarin
• 英文别名: 2-[(4-Chloro-2-oxochromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 677737-40-5
• 化学式: C₁₃H₅ClN₂O₂
• 分子量: 256.648
• InChiKey: NYXBLTWLBFRVIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(β,β-dicyanoethenylidene)coumarin 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-Oxo-8-oxa-14,15,16,17-tetrazatetracyclo[8.7.0.02,7.013,17]heptadeca-1(10),2,4,6,11,13,15-heptaene-12-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物与腈的分子内1,3-偶极环加成反应由一锅三组分反应合成一些四唑稠合的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物

  摘要：

  由4-氯-3-甲酰基香豆素2，叠氮化钠3和烷基/芳基乙腈4的一锅三组分反应合成了一些新颖的四唑稠合吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物5/7/9。/ 6/8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.060
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-3-(β,β-dicyanoethenylidene)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物与腈的分子内1,3-偶极环加成反应由一锅三组分反应合成一些四唑稠合的吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物

  摘要：

  由4-氯-3-甲酰基香豆素2，叠氮化钠3和烷基/芳基乙腈4的一锅三组分反应合成了一些新颖的四唑稠合吡啶并[2,3- c ]香豆素衍生物5/7/9。/ 6/8。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.060

文献信息

• Base-Catalyzed Domino Double Michael Reactions of 1-Hydroxy-1,4-dien-3-ones and 2-Alkylidenemalononitriles: A Diastereoselective Route to Polysubstituted 3-Alkanoyl-4-hydroxycyclohex-3-enes
  作者：Wenwei Lin、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Shan Chen、Chia-Jui Lee、Chi-Han Chen

  DOI：10.1055/s-0034-1379143

  日期：——

  this reaction highly valuable in synthetic and medicinal chemistry. The diastereoselective synthesis of 2,6-disubstituted 3-alkanoyl-4-hydroxycyclohex-3-ene-1,1-dicarbonitriles has been developed through domino double Michael addition of 1,5-disubstituted 1-hydroxy-1,4-dien-3-ones to 2-alkylidenemalononitriles catalyzed by triethylamine. This simple domino process affords a variety of highly functionalized

  摘要 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr> 95：5）。因此，该方法的一般性和引入生物活性部分的可行性使得该反应在合成和药物化学中非常有价值。 通过1,5-二取代的1-羟基-1,4-二烯-的多米诺双迈克尔加成反应，开发了2,6-二取代的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯-1,1-二腈的非对映选择性合成。由三乙胺催化的3-酮为2-烷基亚甲基丙二腈。这种简单的多米诺工艺可提供多种高度官能化的3-烷酰基-4-羟基环己基-3-烯，其中一些不易使用其他方法获得，且收率中等至良好，非对映选择性极好（dr>
• Phosphorylation and Amine-induced Dephosphorylation of 4-Chlorocoumarin-3-carboxaldehyde and 4-Chloro-3-(β,β-dicyanoethenylidene)coumarin
  作者：Maha Darwish Khidre

  DOI：10.1080/713744562

  日期：2003.10.1

  4-Chlorocoumarin-3-carboxaldehyde (1) and 4-chloro-3-(beta,beta-dicyanoethenylidene)coumarin (2) produce their respective 1:1 phosphonate adducts (5a-c) and (6a-c) upon reaction with the appropriate dialkylphosphonates (3a-c). Compounds 5 undergo dechlorination and dephosphorylation upon reaction with certain primary aliphatic amines to yield 9 (or 10) according to the nature of the amine used. Compounds 1 and 2 undergo dechlorination through reaction with hexamethyl-phosphorustriamide 4 to give the respective 4-dimethylamino-derivatives (11a and 11b). Structural reasonings for the new compounds are based on compatible analytical and spectroscopic measurements. The mechanism for formation of compounds 11 also is discussed.