4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylfuran | 176956-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylfuran
• CAS: 176956-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 343.22
• InChiKey: DINKIGKBLMFKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylfuran 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-methyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylfuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Diaryl-3-halofurans via Regioselective Ring Cleavage of Aryl 3-Aryl-2,2-dihalocyclopropyl Ketones

  摘要：

  在有氯化铝存在的情况下，通过区域选择性的宝石-二环丙烷环裂解，一些芳基 3-芳基-2,2-二环丙基酮被转化为 2,5-二芳基-3-卤呋喃。用 3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羰酰氯对取代苯进行弗里德尔-卡夫酰化，然后形成呋喃，也是以一锅法进行的。在官能化方面，呋喃环上的溴很容易被甲基和羧基取代；使用丁基锂进行锂化，然后分别用碘甲烷和二氧化碳进行处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4218
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-3-phenyl-2-propen-1-ol-tetrahydro-2-pyranylether 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 苄基三乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Diaryl-3-halofurans via Regioselective Ring Cleavage of Aryl 3-Aryl-2,2-dihalocyclopropyl Ketones

  摘要：

  在有氯化铝存在的情况下，通过区域选择性的宝石-二环丙烷环裂解，一些芳基 3-芳基-2,2-二环丙基酮被转化为 2,5-二芳基-3-卤呋喃。用 3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羰酰氯对取代苯进行弗里德尔-卡夫酰化，然后形成呋喃，也是以一锅法进行的。在官能化方面，呋喃环上的溴很容易被甲基和羧基取代；使用丁基锂进行锂化，然后分别用碘甲烷和二氧化碳进行处理。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4218

文献信息

• Synthesis of 2,5-Diaryl-3-halofurans via Regioselective Ring Cleavage of Aryl 3-Aryl-2,2-dihalocyclopropyl Ketones
  作者：Yoo Tanabe、Ken-ichi Wakimura、Yoshinori Nishii、Yukari Muroya

  DOI：10.1055/s-1996-4218

  日期：1996.3

  Several aryl 3-aryl-2,2-dihalocyclopropyl ketones were converted to 2,5-diaryl-3-halofurans in the presence of aluminum chloride via regioselective gem-dihalocyclopropane ring cleavage. Friedel-Crafts acylation of substituted benzenes with 3-aryl-2,2-dihalocyclopropanecarbonyl chlorides followed by this furan formation also proceeded in a one-pot manner. For functionalization, bromine on a furan ring was easily replaced by methyl and carboxyl groups; lithiation using butyllithium followed by the treatment with iodomethane and carbon dioxide, respectively.

  在有氯化铝存在的情况下，通过区域选择性的宝石-二环丙烷环裂解，一些芳基 3-芳基-2,2-二环丙基酮被转化为 2,5-二芳基-3-卤呋喃。用 3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羰酰氯对取代苯进行弗里德尔-卡夫酰化，然后形成呋喃，也是以一锅法进行的。在官能化方面，呋喃环上的溴很容易被甲基和羧基取代；使用丁基锂进行锂化，然后分别用碘甲烷和二氧化碳进行处理。