N-(ethoxycarbonyl)carbamoyl chloride | 157840-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)carbamoyl chloride
• 英文别名: chlorocarbonyl-carbamic acid ethyl ester；Chloroformyl-carbamidsaeure-aethylester；Chlorcarbonyl-carbamidsaeure-aethylester；Carbaethoxy-carbamidsaeurechlorid；Chlorformyl-urethan；ethyl N-carbonochloridoylcarbamate
• CAS: 157840-52-3
• 化学式: C₄H₆ClNO₃
• 分子量: 151.55
• InChiKey: VAQYJWIWIOOOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)carbamoyl chloride 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAGEMANN H., ANGEW. CHEM., 1977, 89, NO 11, 789-796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (chlorocarbonyl)[N-(ethoxycarbonyl)carbamoyl]disulfane 反应 1.0h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  出人意料的稳定（氯羰基）（N-乙氧基羰基氨基甲酰基）二硫烷，以及模拟 Zumach-Weiss-Kühle (ZWK) 反应合成 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-diones 的相关化合物

  摘要：

  Zumach-Weiss-Kühle (ZWK) 反应通过O-乙基硫代氨基甲酸酯加 (氯羰基) 亚磺酰氯与乙基氯化物和氯化氢作为副产物形成，氨基甲酰氯或异氰酸酯作为产率降低的副产物产生。然而，当 ZWK 反应以（N-乙氧基硫代羰基）氨基甲酸酯为起始材料时，不会发生杂环化为推定的“Dts-氨基甲酸酯” 。相反，该反应直接提供（氯羰基）（N-乙氧基羰基氨基甲酰基）二硫烷，一种相当稳定的结晶化合物；修改条件在 (氯羰基)[1-乙氧基-( N-乙氧羰基）甲亚氨基]二硫烷中间体。标题(氯羰基)(氨基甲酰基)二硫烷不能转化为难以捉摸的Dts衍生物，而是在热解时得到( N-乙氧基羰基)氨基甲酰氯，或在用叔胺处理时得到( N-乙氧基羰基)异氰酸酯。已经发现了这些化合物的其他转化，为已知和新物种提供了条目。报告了标题（氯羰基）（氨基甲酰基）二硫烷的 X 射线晶体结构；为（甲氧羰基）（N-乙氧羰基氨基甲酰基）

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01826

文献信息

• Folin, American Chemical Journal, 1897, vol. 19, p. 344
  作者：Folin

  DOI：——

  日期：——
• Aryl piperazine melanocortin MC4 receptor agonists
  作者：Brian Dyck、Jessica Parker、Teresa Phillips、Lee Carter、Brian Murphy、Robin Summers、Julia Hermann、Tracy Baker、Mary Cismowski、John Saunders、Val Goodfellow

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00796-0

  日期：2003.11

  Incorporation of substituted phenyl piperazine privileged structures into a known MC4 specific dipeptoid consensus sequence resulted in a series of potent (EC50 = 24 nM) and selective MC4-R agonists. We report the SAR of this series of compounds using in vitro cAMP functional assays in cells transfected with the MC4 or other melancortin receptors. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.