(S)-2-[(S)-2-Amino-4-((S)-1,3-bis-tert-butoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyrylamino]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester | 73371-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-Amino-4-((S)-1,3-bis-tert-butoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyrylamino]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 73371-97-8
• 化学式: C₃₁H₅₅N₃O₁₀
• 分子量: 629.792
• InChiKey: ROJCIFLWRJDJSL-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  189.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-Amino-4-((S)-1,3-bis-tert-butoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyrylamino]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester 在 二甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光膜探针遵守 Israelachvili 规则

  摘要：

  在开发荧光膜探针时，我们自然倾向于关注荧光团本身。在这项研究中，我们表明，有时将注意力从中心转移到外围可能是有益的，以最大限度地提高与复杂变化环境的多重接口。用于疏水界面的棕榈酰化和用于亲水界面的谷氨酸树枝状结构相结合，以提高荧光翻转探针的性能。我们表明，为了提高膜的性能，在水中的溶解度很重要，并且为了提高在水中的溶解度，我们增加了鳍状探针的疏水性。采取这些看似矛盾的措施是为了满足Israelachvili规则。他们指出，只有倒锥形两亲物在水中形成可溶性胶束，而锥形两亲物的倒置胶束沉淀成六方1超分子聚合物，而中间圆柱形两亲物表现出以双层和层状沉淀物为主的中间行为。从倒锥鳍状两亲物获得的正常胶束可防止沉淀并为有效转移到脂质双层膜中做好准备。结果是鳍状体打破了 2016 年原始版本在有效亮度、对膜顺序的响应性、锚定无序膜、划分为高阶膜以及感兴趣膜的稳定标记方面的所有记录。

  DOI：

  10.1002/hlca.202400062
• 作为产物：
  描述：

  在 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到(S)-2-[(S)-2-Amino-4-((S)-1,3-bis-tert-butoxycarbonyl-propylcarbamoyl)-butyrylamino]-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  荧光膜探针遵守 Israelachvili 规则

  摘要：

  在开发荧光膜探针时，我们自然倾向于关注荧光团本身。在这项研究中，我们表明，有时将注意力从中心转移到外围可能是有益的，以最大限度地提高与复杂变化环境的多重接口。用于疏水界面的棕榈酰化和用于亲水界面的谷氨酸树枝状结构相结合，以提高荧光翻转探针的性能。我们表明，为了提高膜的性能，在水中的溶解度很重要，并且为了提高在水中的溶解度，我们增加了鳍状探针的疏水性。采取这些看似矛盾的措施是为了满足Israelachvili规则。他们指出，只有倒锥形两亲物在水中形成可溶性胶束，而锥形两亲物的倒置胶束沉淀成六方1超分子聚合物，而中间圆柱形两亲物表现出以双层和层状沉淀物为主的中间行为。从倒锥鳍状两亲物获得的正常胶束可防止沉淀并为有效转移到脂质双层膜中做好准备。结果是鳍状体打破了 2016 年原始版本在有效亮度、对膜顺序的响应性、锚定无序膜、划分为高阶膜以及感兴趣膜的稳定标记方面的所有记录。

  DOI：

  10.1002/hlca.202400062

文献信息

• The synthesis of immobilised chiral dendrimers
  作者：B. T. Mathews、A. E. Beezer、M. J. Snowden、M. J. Hardy、J. C. Mitchell

  DOI：10.1039/b008597i

  日期：——

  A one pot synthetic approach to amino acid based chiral dendrimers was shown to give good yields for dendrimers with peptide linkages. Using this synthetic strategy, modification of the peripheral functionality is possible, as is the substitution of other amino acids to give mixed amino acid based dendrimers. Immobilization of our dendrimers was accomplished using a coupling method involving the carboxy derivatised dendrimers with an aminopropyl modified silica. The use of 2-ethoxy-1-ethoxy-1,2-dihydroquinoline in a one pot protocol gave enhanced reaction conditions from which silicas bearing very high levels of dendrimer were obtained. Solid state NMR analysis substantiated that the dendrimers were bound to the silica and that they appeared to be structurally intact. These immobilised chiral dendrimers constitute a new class of chiral stationary phases for use in HPLC.

  对氨基酸手性树枝状聚合物的一锅合成方法表明，具有肽链的树枝状聚合物产量很高。利用这种合成策略，可以改变外围功能，也可以取代其他氨基酸，得到混合氨基酸树枝状聚合物。我们的树枝状聚合物是通过羧基衍生树枝状聚合物与氨基丙基改性二氧化硅的偶联方法实现固定化的。在一锅程序中使用 2-乙氧基-1-乙氧基-1,2-二氢喹啉可改善反应条件，从而获得含有大量树枝状聚合物的二氧化硅。固态核磁共振分析证实，树枝状聚合物与二氧化硅结合在一起，而且看起来结构完整。这些固定的手性树枝状聚合物构成了用于高效液相色谱的新型手性固定相。