2,2'-(((4-fluorophenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol | 1462982-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(((4-fluorophenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)-(2-hydroxyethylsulfanyl)methyl]sulfanylethanol
• CAS: 1462982-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₂S₂
• 分子量: 262.369
• InChiKey: UIMKYYQXXWLMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(((4-fluorophenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol 、 环氧氯丙烷 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以28.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Thioacetal-Bridged ROS-Responsive Nanoparticles as Novel Gene Delivery Vehicles

  摘要：

  在这份报告中，通过环开聚合把反应性氧化物种（ROS）响应的硫代乙酰基连接剂与低分子量（LMW）聚乙烯亚胺（PEI）结合，设计并合成了一系列多阳离子。系统研究了它们作为基因传递载体的结构-活性关系（SAR）。虽然目标聚合物的分子量仅约为9千道尔顿，但它们表现出良好的DNA结合能力。形成的聚合物复合物在血清中稳定，在ROS条件下分解，具有适当的大小（180~300纳米）和正电位（+35~50毫伏）。体外实验表明，这些材料具有低细胞毒性，且转染效率（TE）高于对照组。此外，这些聚合物还表现出良好的血清耐受性。在10％血清存在的情况下，这些聚合物的TE甚至比25千道尔顿PEI高出10倍，比Lipofectamine 2000高出9倍。SAR研究还表明，4a中芳香环上的电子吸引基可能有利于平衡DNA凝聚和释放，以实现高效基因转染。

  DOI：

  10.3390/molecules23082061
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 氯化锆(IV) 作用下， 以92%的产率得到2,2'-(((4-fluorophenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol
  参考文献：
  名称：

  以双（2-羟乙基）二硫缩醛部分为抗病毒剂的新型香兰素衍生物的简便合成

  摘要：

  通过简便的方法设计并合成了一系列结合有双（2-羟乙基）二硫缩醛部分的香兰素衍生物。提出了合理的反应途径，并通过计算研究进行了验证。生物测定结果表明，目标化合物具有抗马铃薯病毒Y（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）的良好至优异的活性，其中化合物6f结合了双（2-羟乙基）二硫缩醛部分，在体内对PVY和CMV表现出最佳的治疗和保护活性，其50％有效浓度分别为217.6、205.7μg/ mL和206.3、186.2μg/ mL，优于利巴韦林（分别为848.0、808.1μg/ mL和858.2、766.5μg/ mL），杜布林（分别为462.6、454.8μg/ mL和471.2、465.4μg/ mL）和宁南霉素（440.5、425.3μg/ mL和426.1、405.3μg/ mL）。当前的研究为结合双（2-羟乙基）二硫缩醛作为新抗病毒剂的香兰素衍生物的应用提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b01035

文献信息

• Nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed reaction of aromatic aldehydes with 2-mercaptoethanol: formation of supramolecular helical assemblage of the product
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Md. Rumum Rohman、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.070

  日期：2013.10

  Various aromatic aldehydes on reaction with 2-mercaptoethanol provided an unanticipated product, bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals (3) as the major product along with the expected product 1,3-oxathiolanes (4) in the presence of 0.05 equiv amount of nickel(II) chloride hexahydrate (NiCl2·6H2O) under solvent-free conditions. Products 3c and 3e exhibit an interesting hydrogen-bonded infinite supra-molecular

  与2-巯基乙醇反应时，各种芳族醛在0.05当量镍的存在下，提供了未预料到的产物双（2-羟乙基）二硫缩醛（3）和预期产物1,3-氧杂硫杂环戊烷（4）。 （II）六水合氯化物（NiCl 2 ·6H 2 O）在无溶剂的条件下。产物3c和3e表现出令人感兴趣的氢键结合的无限的超分子螺旋结构。