methyl 4-acetamido-2-oxo-α-<2-(phenylmethoxy)ethoxy>-1(2H)-pyrimidineacetate | 121653-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4-acetamido-2-oxo-α-<2-(phenylmethoxy)ethoxy>-1(2H)-pyrimidineacetate
• 英文别名: methyl 4-acetamido-2-oxo-α-[2-(phenylmethoxy)ethoxy]-1(2H)-pyrimidineacetate；methyl 2-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(2-phenylmethoxyethoxy)acetate
• CAS: 121653-76-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: XEJUHOITCBAWMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetamido-2-oxo-α-<2-(phenylmethoxy)ethoxy>-1(2H)-pyrimidineacetate 在 palladium(II) oxide 甲醇 、 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 1,1-dimethylethyl <1,2-dihydro-2-oxo-1-(3-oxo-1,4-dioxan-2-yl)-4-pyrimidinyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成无环核苷异羟肟酸作为核糖核苷酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了N-羟基-α-（2-羟基乙氧基）-1（2H）-嘧啶乙酰胺1-3作为潜在的抗肿瘤药，其作用机理将涉及抑制核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR，EC 1.17.4.1）。通过氯化锡[2-（苯基甲氧基）乙氧基]乙酸甲酯（5）与各种甲硅烷基化嘧啶的氯化锡锡催化反应，制备无环核苷酯6-8，它们是由碱和双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位生成的。异羟肟酸酯11的催化二脱苄基化反应得到1，而内酯14和22分别与羟胺反应合成了2和3。体外无环核苷异羟肟酸1-3对小牛胸腺嘧啶胞苷二磷酸还原酶的效力比羟基脲低3-10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00128a032
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 四氯化锡 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 4-acetamido-2-oxo-α-<2-(phenylmethoxy)ethoxy>-1(2H)-pyrimidineacetate
  参考文献：
  名称：

  合成无环核苷异羟肟酸作为核糖核苷酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了N-羟基-α-（2-羟基乙氧基）-1（2H）-嘧啶乙酰胺1-3作为潜在的抗肿瘤药，其作用机理将涉及抑制核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR，EC 1.17.4.1）。通过氯化锡[2-（苯基甲氧基）乙氧基]乙酸甲酯（5）与各种甲硅烷基化嘧啶的氯化锡锡催化反应，制备无环核苷酯6-8，它们是由碱和双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺原位生成的。异羟肟酸酯11的催化二脱苄基化反应得到1，而内酯14和22分别与羟胺反应合成了2和3。体外无环核苷异羟肟酸1-3对小牛胸腺嘧啶胞苷二磷酸还原酶的效力比羟基脲低3-10倍。

  DOI：

  10.1021/jm00128a032

文献信息

• FARR, ROBERT A.;BEY, PHILIPPE;SUNKARA, PRASAD S.;LIPPERT, BRUCE J., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1879-1885
  作者：FARR, ROBERT A.、BEY, PHILIPPE、SUNKARA, PRASAD S.、LIPPERT, BRUCE J.

  DOI：——

  日期：——